(5R,6S)-2-Benzoyl-6-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one | 164584-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (5R,6S)-2-Benzoyl-6-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one
• 英文别名: (5R,6S)-2-benzoyl-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one
• CAS: 164584-95-6
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃SSi
• 分子量: 389.591
• InChiKey: XIXLANXBJWADSR-ACWOFJMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-2-Benzoyl-6-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5S,6S)-2-Benzoyl-6-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  用wittig方法制备3-苯甲酰青霉烯和青霉烯酰胺

  摘要：

  苯乙二醛与氮杂环丁烷-2-酮（1a-c）的缩合得到半缩醛（2a-c）。随后的转化产生了4-（甲硫基）膦酸酯（4a-c），其通过加热通过分子内维蒂希环化形成了3-苯甲酰基penems（5a-c）。反式-6取代的-3-苯甲酰基青霉烯的热异构化允许制备顺式-6取代的-3-苯甲酰基青霉烯（7a-c）。使用相似的方法，合成了戊烯酰胺（7d-e）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00767-7
• 作为产物：
  描述：

  Thioformic acid S-{(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-1-[2-oxo-2-phenyl-1-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-ethyl]-azetidin-2-yl} ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5S,6S)-2-Benzoyl-6-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one 、 (5R,6S)-2-Benzoyl-6-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  用wittig方法制备3-苯甲酰青霉烯和青霉烯酰胺

  摘要：

  苯乙二醛与氮杂环丁烷-2-酮（1a-c）的缩合得到半缩醛（2a-c）。随后的转化产生了4-（甲硫基）膦酸酯（4a-c），其通过加热通过分子内维蒂希环化形成了3-苯甲酰基penems（5a-c）。反式-6取代的-3-苯甲酰基青霉烯的热异构化允许制备顺式-6取代的-3-苯甲酰基青霉烯（7a-c）。使用相似的方法，合成了戊烯酰胺（7d-e）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00767-7