ethyl 7-[6-benzyloxy-2,2,5,7-tetramethylchroman-8-yl]-5-hydroxy-3-oxoheptanoate | 137418-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 7-[6-benzyloxy-2,2,5,7-tetramethylchroman-8-yl]-5-hydroxy-3-oxoheptanoate
• 英文别名: Ethyl 5-hydroxy-3-oxo-7-(2,2,5,7-tetramethyl-6-phenylmethoxy-3,4-dihydrochromen-8-yl)heptanoate
• CAS: 137418-82-7
• 化学式: C₂₉H₃₈O₆
• 分子量: 482.617
• InChiKey: FOVCRLXNMYCPJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-[6-benzyloxy-2,2,5,7-tetramethylchroman-8-yl]-5-hydroxy-3-oxoheptanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium borohydrid 、 sodium chloride 、 三乙基硼 、 双氧水 、 sodium thiosulfate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 氩 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以1.75 g (66.3%)的产率得到trans-(+/-)-6-[(6-benzyloxy-2,2,5,7-tetramethyl)chroman-8-yl]-4-hydroxytetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxytetrahydropyran-2-one derivatives

  摘要：

  具有一般式(I)的4-羟基四氢吡喃-2-酮衍生物可用作降低胆固醇和脂质的药剂，作为HMG-CoA还原酶的抑制剂，能够抑制过氧化脂质的生物合成，因此对治疗动脉硬化有效：其中R.sub.1代表氢或2-四氢吡喃基团；R.sub.2和R.sub.3各代表氢或具有1至6个碳原子的烷基基团；R.sub.4代表氢，具有1至6个碳原子的烷基基团，具有2至6个碳原子的烯基基团，芳基，芳基烷基，酰基，芳基酰基或取代磺酰基；A代表--CH.sub.2 CH.sub.2--或--CH.dbd.CH--; n为1或2的整数，公开了用于合成4-羟基四氢吡喃-2-酮衍生物的中间体。

  公开号：

  US05149834A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3-[6-benzyloxy-2,2,5,7-tetramethylchroman-8-yl]propanal 生成 ethyl 7-[6-benzyloxy-2,2,5,7-tetramethylchroman-8-yl]-5-hydroxy-3-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New type of Antioxidant possessing Inhibitory Activity against HMG-CoA Reductase

  摘要：

  The 6-hydroxychromans (4) and (6), and 5-hydroxy-2,3-dihydrobenzo[b]furans (5) and (7) bearing a 4-hydroxypyran-2-one moiety were synthesized. All the compounds exhibited potent activity against lipid peroxidation. The chroman (4) possessed inhibitory activity against HMG-CoA reductase in addition to the antioxidant character.

  DOI：

  10.3987/com-94-6908

文献信息

• 4-Hydroxytetrahydropyran-2-one derivatives useful as cholesterol and lipid reducing agents
  申请人：FUJIREBIO INC.

  公开号：EP0445827B1

  公开（公告）日：1996-09-25
• US5149834A
  申请人：——

  公开号：US5149834A

  公开（公告）日：1992-09-22