3-methoxy-2-(naphthalen-1-yl)pyridine | 1360606-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methoxy-2-(naphthalen-1-yl)pyridine
• 英文别名: 3-Methoxy-2-naphthalen-1-ylpyridine
• CAS: 1360606-92-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: VTMISZOFKPHDIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  过氧化苯甲酸叔丁酯 、 3-methoxy-2-(naphthalen-1-yl)pyridine 在 silver tetrafluoroborate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 cobalt(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以79 %的产率得到1-(3-methoxypyridin-2-yl)naphthalen-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  钌(II)-催化位阻C-H酰氧基化通过过酸酯合成联芳基异喹啉衍生物

  摘要：

  开发了一种在 [Ru( p -cymene)Cl 2 ] 2存在下，1-(1-naphthalen-1-yl)isoquinoline 衍生物与过酸酯的新型 C–H 酰氧基化方法。发现钌 (II)、AgBF 4、CoI 2和 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基的组合是一种有效的催化体系，可在几分钟内以令人满意的收率提供各种联芳基化合物。值得注意的是，空间位阻是反应的一个非常重要的决定因素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02938
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲氧基吡啶 、 1-萘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-methoxy-2-(naphthalen-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钌(II)-催化位阻C-H酰氧基化通过过酸酯合成联芳基异喹啉衍生物

  摘要：

  开发了一种在 [Ru( p -cymene)Cl 2 ] 2存在下，1-(1-naphthalen-1-yl)isoquinoline 衍生物与过酸酯的新型 C–H 酰氧基化方法。发现钌 (II)、AgBF 4、CoI 2和 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基的组合是一种有效的催化体系，可在几分钟内以令人满意的收率提供各种联芳基化合物。值得注意的是，空间位阻是反应的一个非常重要的决定因素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02938

文献信息

• Use of Hemilabile N,N Ligands in Nitrogen-Directed Iridium-Catalyzed Borylations of Arenes
  作者：Abel Ros、Beatriz Estepa、Rocío López-Rodríguez、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1002/anie.201104544

  日期：2011.12.2

  The hemilabile character of 2‐pyridyl carbaldehyde hydrazones as N,N bidentate ligands is key to performing regioselective IrIII‐catalyzed ortho borylations of 2‐aryl pyridines(isoquinolines) and aromatic N,N‐dimethylhydrazones (see scheme; pin=pinacol, Bn=benzyl). Internal “ate” complexes or products free from NB interactions are formed depending on the steric properties of the substrates.

  作为N，N二齿配体的2-吡啶基甲醛甲醛的半不稳定特性是进行2-芳基吡啶（异喹啉）和芳族N，N-二甲基hydr的区域选择性Ir III催化邻硼烷基化的关键（参见方案; pin = pinacol，Bn =苄基）。内部的“吃”复合物或产品选自N释放乙相互作用取决于基板的立体性质而形成。
• Rhodium-catalyzed direct coupling of biaryl pyridine derivatives with internal alkynes
  作者：Jun Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c4cc02822h

  日期：——

  Axially chiral biaryls were synthesized by an isoquinoline or 2-pyridine-directed Rh(iii)-catalyzed dual C–H cleavage and coupling with internal alkynes.

  通过以异喹啉或2-吡啶为导向的Rh(iii)催化的双C-H键裂解和内部炔烃偶联，合成了轴向手性联苯。
• Rh(III)-Catalyzed Atroposelective C–H Iodination of 1-Aryl Isoquinolines
  作者：Dong-Song Zheng、Wen-Wen Zhang、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acscatal.3c00751

  日期：——

  rhodium-catalyzed enantioselective C–H iodination of 1-aryl isoquinolines under mild conditions is disclosed. Direct C–H iodination of 1-aryl isoquinolines with N-iodosuccinimide (NIS) catalyzed by chiral CpRh(III) complexes afforded a series of axially chiral biaryl iodides in excellent yields and enantioselectivity (up to 99% yield and 97% ee). Furthermore, the atroposelective C–H bromination and chlorination

  公开了在温和条件下铑催化的 1-芳基异喹啉的对映选择性 C-H 碘化。在手性 CpRh(III) 配合物的催化下，1-芳基异喹啉与N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 直接 C-H 碘化，以优异的产率和对映选择性（高达 99% 的产率和 97% ee）提供了一系列轴向手性联芳基碘化物。此外，阻转选择性 C-H 溴化和氯化反应也相容。值得注意的是，轴向手性联芳基碘化物可以很容易地转化为 QUINAP 型和N , N型手性配体。