4,5-dibromo-1,2-benzenedimethanol | 442906-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dibromo-1,2-benzenedimethanol
• 英文别名: [4,5-Dibromo-2-(hydroxymethyl)phenyl]methanol；[4,5-dibromo-2-(hydroxymethyl)phenyl]methanol
• CAS: 442906-30-1
• 化学式: C₈H₈Br₂O₂
• 分子量: 295.958
• InChiKey: ZCQSSAFABZIOQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromo-1,2-benzenedimethanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到1,2-二溴-4,5-双(溴甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  Vollhardt Trimerization制备的2,3-二卤代和2,3,6,7-四卤代蒽

  摘要：

  我们有效地合成了难以获得的具有不同东/西取代基的2,3-和2,3,6,7卤代蒽。关键步骤包括（i）用双（三甲基甲硅烷基）乙炔对双（炔丙基）苯进行Vollhardt环化，（ii）引入氯，溴或碘取代基的卤代脱甲硅烷基化，以及（iii）脱氢。钯催化可在蒽的东/西位置进行选择性官能化。通过使用四炔丙基苯，通过相同的策略合成并衍生化四氢并五苯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01567

文献信息

• Catalytic and Chemoselective Oxidation of Activated Alcohols and Direct Conversion of Diols to Lactones with In Situ-Generated Bis-IBX Catalyst
  作者：Saona Seth、Samik Jhulki、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1002/ejoc.201201699

  日期：2013.4

  synthesized for the in situ generation of Bis-IBX and catalytic oxidations. The seemingly better solubility of the in situ-generated Bis-IBX and the attenuated reactivity arising from its unique structural features and methoxy substituents allowed the catalytic oxidation of activated alcohols selectively using DIDA/oxone. Chemoselective oxidations were demonstrated for substrates containing two different

  设计并合成了扭曲的 3,3'-二碘-2,2',6,6'-四甲氧基联苯-4,4'-二羧酸 (DIDA)，用于原位生成 Bis-IBX 和催化氧化。原位生成的 Bis-IBX 看似更好的溶解性以及由于其独特的结构特征和甲氧基取代基引起的减弱的反应性，允许使用 DIDA/oxone 选择性地催化氧化活化的醇。对含有两个不同羟基的底物证明了化学选择性氧化。此外，DIDA 的独特反应性被证明用于 1,4- 和 1,6- 二醇的顺序氧化反应，以可观的产率催化产生内酯。
• Facile organocatalytic domino oxidation of diols to lactones by in situ-generated TetMe-IBX
  作者：Samik Jhulki、Saona Seth、Manas Mondal、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.034

  日期：2014.4

  The domino oxidation of diols to lactones is an important transformation, and catalytic protocols that allow this conversion smoothly are scarce. Capitalizing on the established reactivity of tetramethyl-IBX (TetMe-IBX) and its in situ generation in the presence of a co-oxidant, such as oxone, we have shown that a variety of diols can be converted to the corresponding lactones in respectable yields by employing the precursor of TetMe-IBX, namely, tetramethyl-o-iodobenzoic acid (TetMe-IA), as a catalyst in 5 mol % in the presence of 2 equiv of oxone. (c) 2014 Published by Elsevier Ltd.
• 2,3-Dihalo- and 2,3,6,7-Tetrahaloanthracenes by Vollhardt Trimerization
  作者：Hendrik Hoffmann、Diana Mukanov、Michael Ganschow、Frank Rominger、Jan Freudenberg、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01567

  日期：2019.8.2

  We efficiently synthesized otherwise difficult to obtain 2,3- and 2,3,6,7-halogenated anthracenes with diverse east/west substituents. Key steps involve the (i) Vollhardt cyclization of bis(propargyl)benzenes with bis(trimethylsilyl)acetylene, (ii) halo-desilylation introducing chlorine, bromine, or iodine substituents, and (iii) dehydrogenation. Pd catalysis allows selective functionalization at the

  我们有效地合成了难以获得的具有不同东/西取代基的2,3-和2,3,6,7卤代蒽。关键步骤包括（i）用双（三甲基甲硅烷基）乙炔对双（炔丙基）苯进行Vollhardt环化，（ii）引入氯，溴或碘取代基的卤代脱甲硅烷基化，以及（iii）脱氢。钯催化可在蒽的东/西位置进行选择性官能化。通过使用四炔丙基苯，通过相同的策略合成并衍生化四氢并五苯。