1-Methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1lambda5-phosphepine 1-oxide | 1011735-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 1-Methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1lambda5-phosphepine 1-oxide
• 英文别名: 1-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1λ5-phosphepine 1-oxide
• CAS: 1011735-95-7
• 化学式: C₇H₁₃OP
• 分子量: 144.153
• InChiKey: QPKRXPYMPIAZDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1lambda5-phosphepine 1-oxide 在 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以35%的产率得到(Z)-1-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-phosphepine
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 键激活 Rh(I)-催化的杂环芳基化：通过机理洞察扩大范围

  摘要：

  描述了一种实用的、官能团耐受的方法，用于各种药学上重要的唑类与芳基溴化物的 Rh 催化直接芳基化。许多成功的唑和芳基溴偶联伙伴与使用 Pd(0) 或 Cu(I) 催化剂直接芳基化杂环的方法不兼容。容易制备的低分子量配体 Z-1-叔丁基-2,3,6,7-四氢膦以双齿 P-烯烃方式与 Rh 配位，提供高活性但热稳定的芳基化催化剂，是这种方法的成功至关重要。通过使用相应鏻的四氟硼酸盐，反应可以在手套箱外组装，无需纯化试剂或溶剂。反应也在四氢呋喃或二恶烷中进行，与大多数其他使用高沸点酰胺溶剂直接芳基化唑类的方法相比，这大大简化了产品的分离。反应在微波反应器中加热进行，在 2 小时内获得优异的产品收率。

  DOI：

  10.1021/ja0748985
• 作为产物：
  描述：

  4-[But-3-enyl(methyl)phosphoryl]but-1-ene 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到1-Methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1lambda5-phosphepine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 键激活 Rh(I)-催化的杂环芳基化：通过机理洞察扩大范围

  摘要：

  描述了一种实用的、官能团耐受的方法，用于各种药学上重要的唑类与芳基溴化物的 Rh 催化直接芳基化。许多成功的唑和芳基溴偶联伙伴与使用 Pd(0) 或 Cu(I) 催化剂直接芳基化杂环的方法不兼容。容易制备的低分子量配体 Z-1-叔丁基-2,3,6,7-四氢膦以双齿 P-烯烃方式与 Rh 配位，提供高活性但热稳定的芳基化催化剂，是这种方法的成功至关重要。通过使用相应鏻的四氟硼酸盐，反应可以在手套箱外组装，无需纯化试剂或溶剂。反应也在四氢呋喃或二恶烷中进行，与大多数其他使用高沸点酰胺溶剂直接芳基化唑类的方法相比，这大大简化了产品的分离。反应在微波反应器中加热进行，在 2 小时内获得优异的产品收率。

  DOI：

  10.1021/ja0748985