(E)-(2-chloro-6-(hydroxyimino)cyclohex-1-enyl)(2-nitrophenyl)methanone | 1451265-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2-chloro-6-(hydroxyimino)cyclohex-1-enyl)(2-nitrophenyl)methanone
• 英文别名: [(6E)-2-chloro-6-hydroxyiminocyclohexen-1-yl]-(2-nitrophenyl)methanone
• CAS: 1451265-35-2
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₄
• 分子量: 294.694
• InChiKey: XSPREGRQCBYHJT-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-nitrophenyl)-3,5,6,7-tetrahydrobenzo[c]isoxazole-1-oxide 在 三氯异氰尿酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 (E)-(2-chloro-6-(hydroxyimino)cyclohex-1-enyl)(2-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  卤离子介导的异恶唑啉N-氧化物合成2-卤代亚甲基-3-氧代肟肟衍生物

  摘要：

  本文描述了一种通过N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和三氯异氰尿酸（TCCA）介导的通过一锅式卤化/氧化异恶唑啉N-氧化物衍生物合成新型2-卤亚甲基-3-氧代酮肟的方案。氢化铝锂选择性地还原了3-酮肟的酮官能团，从而合成了前所未有的Baylis-Hillman肟，然后进行N-O偶联生成新的异恶唑啉N-氧化物。

  DOI：

  10.1021/jo401283x

文献信息

• Halonium Ion Mediated Synthesis of 2-Halomethylene-3-oxoketoxime Derivatives from Isoxazoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Mustafa J. Raihan、R. R. Rajawinslin、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Ting-Shen Kuo、Chiu-Hui He、Hsiu-Ni Huang、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo401283x

  日期：2013.9.6

  trichloroisocyanuric acid (TCCA)-mediated synthesis of novel 2-halomethylene-3-oxoketoximes via one-pot halogenation/oxidation of isoxazoline N-oxide derivatives is described here. The keto functionality of 3-ketoximes was selectively reduced by lithiumaluminum hydride to synthesize an unprecedented type of Baylis–Hillman oxime, which underwent N–O coupling to produce new isoxazoline N-oxide derivative.

  本文描述了一种通过N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和三氯异氰尿酸（TCCA）介导的通过一锅式卤化/氧化异恶唑啉N-氧化物衍生物合成新型2-卤亚甲基-3-氧代酮肟的方案。氢化铝锂选择性地还原了3-酮肟的酮官能团，从而合成了前所未有的Baylis-Hillman肟，然后进行N-O偶联生成新的异恶唑啉N-氧化物。