tert-butyl 1-methyl-3-(naphthalen-2-yl-methyl)-2-oxoindoline-3-carboxylate | 1232167-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 1-methyl-3-(naphthalen-2-yl-methyl)-2-oxoindoline-3-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 1-methyl-3-(naphthalen-2-ylmethyl)-2-oxoindole-3-carboxylate
• CAS: 1232167-39-3
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₃
• 分子量: 387.478
• InChiKey: PDCLALWOCZRMEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-methyl-3-(naphthalen-2-yl-methyl)-2-oxoindoline-3-carboxylate 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1-methyl-3-(naphthalen-2-ylmethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-Alkyl-Oxindoles by Copper(II)-Mediated C-H, Ar-H Coupling Followed by Decarboxyalkylation

  摘要：

  介绍了一种将苯胺转化为 3-烷基-氧吲哚的新方法，其中先进行铜（II）介导的环化反应，然后再进行酸介导的脱羧基烷基化反应。报告了范围和局限性研究，以及结合了原位 N-脱保护的伸缩变体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219392
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(N-methylanilino)-2-(naphthalen-2-ylmethyl)-3-oxopropanoate 在 potassium tert-butylate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到tert-butyl 1-methyl-3-(naphthalen-2-yl-methyl)-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-Alkyl-Oxindoles by Copper(II)-Mediated C-H, Ar-H Coupling Followed by Decarboxyalkylation

  摘要：

  介绍了一种将苯胺转化为 3-烷基-氧吲哚的新方法，其中先进行铜（II）介导的环化反应，然后再进行酸介导的脱羧基烷基化反应。报告了范围和局限性研究，以及结合了原位 N-脱保护的伸缩变体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219392