2-amino-3-[(3-pyridylmethyl)amino]-2(Z)-butene-1,4-dinitrile | 1208260-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-[(3-pyridylmethyl)amino]-2(Z)-butene-1,4-dinitrile
• 英文别名: (Z)-2-amino-3-(pyridin-3-ylmethylamino)but-2-enedinitrile
• CAS: 1208260-02-9
• 化学式: C₁₀H₉N₅
• 分子量: 199.215
• InChiKey: YSUILBHFUVOCAX-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-[(3-pyridylmethyl)amino]-2(Z)-butene-1,4-dinitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,3-bis[(3-pyridylmethyl)amino]-2(Z)-butene-1,4-dinitrile
  参考文献：
  名称：

  2,3-双[（3-吡啶基甲基）氨基] -2（）-丁烯-1,4-二腈反应性的实验和计算研究，该中间体是合成带有外围甲基（3-吡啶基甲基）的三苯并卟啉的关键中间体氨基取代基。

  摘要：

  摘要：探讨了导致四烷基化二氨基马来腈衍生物的较早开发的烷基化途径。用X射线和密度泛函理论解释了代表性的二烷基化二氨基马来腈2,3-双[（3-吡啶基甲基）氨基] -2（Z）-丁烯-1,4-二腈的反应性（DFT）研究。发现伴随着柔软指数的缩合的Fukui功能可用于解释在反应过程中观察到的反应性。从Mulliken，Lowdin和自然种群分析计算得出的Fukui函数值和亲电攻击的凝聚软度值与实验观察值非常接近。当2,3-双[（3-吡啶基甲基）氨基] -2（Z）-丁烯-1时，在较低温度下用硫酸二甲酯处理4-二腈二钠盐，烷基化反应占优势，而在较高温度下，烷基化剂充当氢化物阴离子受体，有利于消除反应。四烷基化二腈2,3-双[甲基（3-吡啶基甲基）氨基] -2（Z）-丁烯-1,4-二腈用于合成带有甲基（3-吡啶基甲基）氨基的三苯并卟啉进行了溶剂变色和金属化研究。金属化过程中观察到的变化似乎是由于钯离子对

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0503-9
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-[(3-pyridylmethylidene)amino]-2(Z)-butene-1,4-dinitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-amino-3-[(3-pyridylmethyl)amino]-2(Z)-butene-1,4-dinitrile
  参考文献：
  名称：

  2,3-双[（3-吡啶基甲基）氨基] -2（）-丁烯-1,4-二腈反应性的实验和计算研究，该中间体是合成带有外围甲基（3-吡啶基甲基）的三苯并卟啉的关键中间体氨基取代基。

  摘要：

  摘要：探讨了导致四烷基化二氨基马来腈衍生物的较早开发的烷基化途径。用X射线和密度泛函理论解释了代表性的二烷基化二氨基马来腈2,3-双[（3-吡啶基甲基）氨基] -2（Z）-丁烯-1,4-二腈的反应性（DFT）研究。发现伴随着柔软指数的缩合的Fukui功能可用于解释在反应过程中观察到的反应性。从Mulliken，Lowdin和自然种群分析计算得出的Fukui函数值和亲电攻击的凝聚软度值与实验观察值非常接近。当2,3-双[（3-吡啶基甲基）氨基] -2（Z）-丁烯-1时，在较低温度下用硫酸二甲酯处理4-二腈二钠盐，烷基化反应占优势，而在较高温度下，烷基化剂充当氢化物阴离子受体，有利于消除反应。四烷基化二腈2,3-双[甲基（3-吡啶基甲基）氨基] -2（Z）-丁烯-1,4-二腈用于合成带有甲基（3-吡啶基甲基）氨基的三苯并卟啉进行了溶剂变色和金属化研究。金属化过程中观察到的变化似乎是由于钯离子对

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0503-9