[(3R,3'aR,6'R,6'aR)-2',2'-dimethylspiro[1H-2-benzofuran-3,4'-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole]-6'-yl]methyl benzoate | 1259490-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3R,3'aR,6'R,6'aR)-2',2'-dimethylspiro[1H-2-benzofuran-3,4'-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole]-6'-yl]methyl benzoate
• CAS: 1259490-83-9
• 化学式: C₂₂H₂₂O₆
• 分子量: 382.413
• InChiKey: CQECNRIBTLQWQK-JPAWQOSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,3'aR,6'R,6'aR)-2',2'-dimethylspiro[1H-2-benzofuran-3,4'-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole]-6'-yl]methyl benzoate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 生成 [(2'R,3S,3'S,4'R)-3',4'-dihydroxyspiro[1H-2-benzofuran-3,5'-oxolane]-2'-yl]methyl benzoate 、 [(2'R,3R,3'S,4'R)-3',4'-dihydroxyspiro[1H-2-benzofuran-3,5'-oxolane]-2'-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-催化螺环化合成螺C-芳基糖基糖苷

  摘要：

  Spiro C-芳基糖基糖苷是通过 Pd(II) 催化的螺环化反应分 21 步合成的。从顺式-2-丁烯-1,4-二醇以 47% 的总收率获得半缩酮，并在稀 THF 溶液 (0.01 M) 中用 PdCl 2 (PhCN) 2 进行螺环化，得到 1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷骨架高产。螺环加合物通过五个步骤转化为螺环 C-芳基糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258560
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,3'aR,6'R,6'aR)-2',2'-dimethylspiro[1H-2-benzofuran-3,4'-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole]-6'-yl]methanol 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到[(3R,3'aR,6'R,6'aR)-2',2'-dimethylspiro[1H-2-benzofuran-3,4'-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole]-6'-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-催化螺环化合成螺C-芳基糖基糖苷

  摘要：

  Spiro C-芳基糖基糖苷是通过 Pd(II) 催化的螺环化反应分 21 步合成的。从顺式-2-丁烯-1,4-二醇以 47% 的总收率获得半缩酮，并在稀 THF 溶液 (0.01 M) 中用 PdCl 2 (PhCN) 2 进行螺环化，得到 1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷骨架高产。螺环加合物通过五个步骤转化为螺环 C-芳基糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258560