1-chloro-(E)-2-(o-nitrophenylthio)-2-phenylethylene | 19758-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-(E)-2-(o-nitrophenylthio)-2-phenylethylene
• 英文别名: 2r-Chlor-1t-(2-nitrophenylmercapto)-1-phenylethen；1-[(E)-2-chloro-1-phenylethenyl]sulfanyl-2-nitrobenzene
• CAS: 19758-55-5
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 291.758
• InChiKey: CLGXWBLHCSCUMS-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-(E)-2-(o-nitrophenylthio)-2-phenylethylene 在 过氧乙酸 作用下， 生成 2r-Chlor-1t-(2-nitrobenzolsulfonyl)-1-phenylethen
  参考文献：
  名称：

  将亚硫酰氯加到乙炔上。第七部分 影响添加方向的因素

  摘要：

  苯磺酰氯加至苯乙炔的产物是溶剂依赖性的：在乙酸乙酯中，抗Markownikoff（A）取向占主导，而在乙酸中，Markownikoff的添加（M）是有利的。在氯仿和乙腈中，以相似的量形成了两个加合物。相反，除丁-1-炔外，在每种溶剂中均产生A-加合物。

  DOI：

  10.1039/j39680001339
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯硫氯 、 苯乙炔 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 720.0h， 生成 1-chloro-(E)-2-(o-nitrophenylthio)-2-phenylethylene
  参考文献：
  名称：

  将亚硫酰氯加到乙炔上。第七部分 影响添加方向的因素

  摘要：

  苯磺酰氯加至苯乙炔的产物是溶剂依赖性的：在乙酸乙酯中，抗Markownikoff（A）取向占主导，而在乙酸中，Markownikoff的添加（M）是有利的。在氯仿和乙腈中，以相似的量形成了两个加合物。相反，除丁-1-炔外，在每种溶剂中均产生A-加合物。

  DOI：

  10.1039/j39680001339

文献信息

• Reactions of sulfenamides with alkynes in the presence of phosphorus(v) oxohalides
  作者：N. V. Zyk、E. K. Beloglazkina、M. A. Belova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/bf02494922

  日期：2000.11

  The reactions of alkynes with arylsulfenamides activated with phosphorus oxohalides giving rise to aryl β-halovinyl sulfides were investigated. The reactions with acetylene, oct-1-yne, and oct-4-yne aretrans-stereospecific, whereas the reaction with phenylacetylene afforded a mixture ofcis- andtrans-addition products. The addition to unsymmetrical alkynes yielded a mixture of Markovnikoff and anti-Markovnikoff

  研究了炔烃与用磷酰卤活化的芳基次磺酰胺反应生成芳基 β-卤乙烯基硫化物。与乙炔、oct-1-yne 和 oct-4-yne 的反应是反式立体有择的，而与苯乙炔的反应提供了顺式和反式加成产物的混合物。向不对称炔烃加成产生马尔可夫尼科夫和反马尔可夫尼科夫异构体的混合物，其比例取决于溶剂。在催化量的酸存在下加成到 oct-1-yne 的产物经历异构化。