6,6,6-trifluoro-3-oxohexyl benzoate | 1648827-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6,6-trifluoro-3-oxohexyl benzoate
• 英文别名: (6,6,6-Trifluoro-3-oxohexyl) benzoate
• CAS: 1648827-66-0
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₃
• 分子量: 274.24
• InChiKey: JACRFRDTFBWRSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,6,6-trifluorohex-3-ynyl benzoate 在 [(SIPr)AuOTf] 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6,6,6-trifluoro-3-oxohexyl benzoate 、
  参考文献：
  名称：

  利用三氟甲基的诱导效应：2,2,2-三氟乙基取代炔烃的区域选择性金催化水合

  摘要：

  金催化的 2,2,2-三氟乙基取代炔烃的水合反应具有高度区域选择性，主要产物为 β-三氟甲基酮。这种转变说明了三氟甲基通过其诱导效应在金催化的炔烃加成中具有很强的定向作用。

  DOI：

  10.1039/d3cc02034g

文献信息

• Rapid Access to β-Trifluoromethyl-Substituted Ketones: Harnessing Inductive Effects in Wacker-Type Oxidations of Internal Alkenes
  作者：Michael M. Lerch、Bill Morandi、Zachary K. Wickens、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201404712

  日期：2014.8.11

  We present a practical trifluoromethyl‐directed Wacker‐type oxidation of internal alkenes that enables rapid access to β‐trifluoromethyl‐substituted ketones. Allylic trifluoromethyl‐substituted alkenes bearing a wide range of functional groups can be oxidized in high yield and regioselectivity. The distance dependence of the regioselectivity was established by systematic variation of the number of

  我们提出了一种实用的内部烯烃三氟甲基定向的Wacker型氧化方法，该方法可快速获得β-三氟甲基取代的酮。带有多种官能团的烯丙基三氟甲基取代的烯烃可以高收率和区域选择性地被氧化。通过选择性改变双键和三氟甲基之间的亚甲基单元的数目来确定区域选择性的距离依赖性。传统方向性基团强制的区域选择性甚至可以通过引入竞争性三氟甲基而逆转。除了是一种制备氟化分子的强大新合成方法外，这项工作还直接探讨了诱导作用对核palpalpalation事件的作用。