tetrahydro-2-{[(3R)-3-(methoxymethoxy)pent-4-en-1-yl]oxy}-2H-pyran | 1220994-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tetrahydro-2-{[(3R)-3-(methoxymethoxy)pent-4-en-1-yl]oxy}-2H-pyran
• 英文别名: 2-[(3R)-3-(methoxymethoxy)pent-4-enyl]oxytetrahydro-2H-pyran；2-[(3R)-3-(methoxymethoxy)pent-4-enoxy]oxane
• CAS: 1220994-42-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: AEFXOLISOYZQQV-PXYINDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydro-2-{[(3R)-3-(methoxymethoxy)pent-4-en-1-yl]oxy}-2H-pyran 在 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(3R)-3-(methoxymethoxy)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of (-)-(3S,6R)-3,6-Dihydroxy-10-methylundecanoic Acid Using a Cross-Metathesis Approach

  摘要：

  已成功合成(-)-(3S,6R)-3,6-二羟基-10-甲基十一酸，这是一种β-羟基羧酸，合成的关键步骤是通过两个末端烯烃中间体之间的交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218694
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-5-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-1-penten-3-ol 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到tetrahydro-2-{[(3R)-3-(methoxymethoxy)pent-4-en-1-yl]oxy}-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of (-)-(3S,6R)-3,6-Dihydroxy-10-methylundecanoic Acid Using a Cross-Metathesis Approach

  摘要：

  已成功合成(-)-(3S,6R)-3,6-二羟基-10-甲基十一酸，这是一种β-羟基羧酸，合成的关键步骤是通过两个末端烯烃中间体之间的交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218694

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Cryptocaryalactone and of a Diastereoisomer of (+)-Strictifolione<i>via</i>Ring-Closing Metathesis (RCM) and Olefin Cross-Metathesis (CM)
  作者：Gowravaram Sabitha、Bhaskar Vangala、S. Siva Sankara Reddy、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/hlca.200900170

  日期：2010.2

  Ring‐closing metathesis (RCM) and olefin cross‐metathesis (CM) reactions were used as the key steps for the synthesis of (+)‐cryptocaryalactone (1) and the first synthesis of the diastereoisomer 3 of (+)‐strictifolione, starting from the commercially available L‐malic acid (=(2S)‐2‐hydroxybutanedioic acid).

  开环易位（RCM）和烯烃交叉复分解（CM）反应被用作合成（+）-隐芳内酯（1）和（+）-strictifolione非对映异构体3的第一个合成的关键步骤，从开始来自市售的L-苹果酸（=（2 S）-2-羟基丁二酸）。