Cumarinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und Thiazolyl-essigsäurederivate als Zwischenprodukte
申请人:BAYER AG
公开号:EP0428939A2
公开(公告)日:1991-05-29
Cumarinderivate der Formel
in der
R¹ Wasserstoff oder Cyano bedeutet,
R² für Phenyl oder für in 2-, 4- oder 5-Stellung gebundenes Thiazolyl steht, wobei Phenyl durch Nitro, Cyano, Amino, -NH-C₁-C₄-Alkyl, -C₁-C₄-Alkyl-NH₂, -C₁-C₄-Alkyl-NH-C₁-C₄-Alkyl, Carboxyl, C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl, C₁-C₄-Alkyl-carbonyloxy, Hydroxy, C₁-C₄-Alkylamino-carbonyl oder C₁-C₄-Alkylcarbonyl-amino substituiert ist und zusätzlich durch C₁-C₄-Alkyl, Fluor, Chlor oder Brom substituiert sein kann, und wobei Thiazolyl ein- oder zweifach durch Chlor, Cyano, Carboxyl oder C₁ C₄-Alkoxy-carbonyl substituiert ist, wobei bei zweifacher Substitution die beiden Substituenten verschieden sein können und wobei die 4- und die 5-Stellung gemeinsam einen ankondensierten Benzolring tragen können, der durch Carboxyl, Amino oder Hydroxy substituiert sein kann,
R³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl-C₁-C₄-alkyl bedeutet und
R⁴ für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder Phenylsulfonyl steht, wobei C₁-C₄-Alkyl durch Hydroxy, Amino, Carboxy oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiert sein kann und Phenyl ein- oder zweifach durch Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkyl substituiert sein kann,
wobei weiterhin R³ und R⁴ gemeinsam mit dem N-Atom, das sie substituieren, einen Morpholinring, einen Piperazinring oder einen Triazolring, der einen oder zwei Substituenten aus der Gruppe Methyl, Ethyl und Phenyl tragen kann, bedeuten können und
wobei weiterhin einer der Reste R², R³ und R⁴ eine primäre oder sekundäre Aminogruppe, die Hydroxylgruppe, die Carboxylgruppe oder die C₁-C₄-Alkoxy- carbonylgruppe bedeutet oder trägt oder durch Verseifung oder Hydrierung in eine solche Gruppe übergeführt werden kann,
sind geeignet zum Anfärben von biologisch aktiven Verbindungen.
式中的香豆素衍生物
其中
R¹ 是氢或氰基、
R² 是苯基或噻唑基,键合在 2-、4-或 5-位,苯基被硝基、氰基、氨基、-NH-C₁-C₄-烷基、-C₁-C₄-烷基-NH₂、-C₁-C₄-烷基-NH-C₁-C₄-烷基取代、羧基、C₁-C₄-烷氧基-羰基、C₁-C₄-烷基-羰氧基、羟基、C₁-C₄-烷基氨基-羰基或 C₁-C₄-烷基羰基氨基,还可被 C₁-C₄-烷基、氟、氯或溴取代、其中噻唑基被氯、氰基、羧基或 C₁-C₄-烷氧羰基取代一次或两次,在双取代的情况下,这两个取代基可能不同,4-位和 5-位可能共同带有一个可被羧基、氨基或羟基取代的熔合苯环、
R³ 表示氢、C₁-C₄-烷基或 C₁-C₄- 烷氧基羰基-C₁-C₄-烷基,以及
R⁴ 是氢、C₁-C₄-烷基或苯磺酰基,其中 C₁-C₄ 烷基可被羟基、氨基、羧基或 C₁-C₄ 烷氧基羰基取代,苯基可被氯、溴或 C₁-C₄ 烷基取代一次或两次、
此外,R³ 和 R⁴ 连同它们所取代的 N 原子可表示吗啉环、哌嗪环或三唑环,其中可带有一个或两个取代基,取代基可来自由甲基、乙基和苯基组成的组,以及
此外,R²、R³ 和 R⁴ 自由基之一表示或带有伯氨基或仲氨基、羟基、羧基或 C₁-C₄-烷氧基羰基,或可通过皂化或氢化转化为此类基团、
适用于生物活性化合物的着色。