1-(thiazol-2-yl)piperidin-4-one | 1016880-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(thiazol-2-yl)piperidin-4-one
• 英文别名: 1-(1,3-Thiazol-2-yl)piperidin-4-one
• CAS: 1016880-42-4
• 化学式: C₈H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD09743789
• 分子量: 182.246
• InChiKey: WUYSQZNFGYMRFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiazol-2-yl)piperidin-4-one 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-(4-bromophenethyl)-N-(2-methoxyethyl)-1-(thiazol-2-yl)piperidin-4-amine 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  基于结构的高亲和力小分子配体的发现和工具探针的开发以研究几丁质酶 3 样蛋白 1 的作用

  摘要：

  Chitinase-3-like-1 (CHI3L1)，也称为 YKL-40，是一种与炎症、纤维化和癌症相关的糖蛋白。本研究利用微尺度热泳 (MST) 和 AlphaScreen (AS) 探索了 CHI3L1 与各种寡糖的相互作用。这些研究指导了高通量筛选测定的开发，以评估小分子对 CHI3L1 与生物素化小分子或基于硫酸乙酰肝素的探针之间结合的干扰。 YKL-40 的小分子结合物在我们的壳三糖苷酶抑制剂库中通过 MST 进行了鉴定，并通过 X 射线晶体学进行了确认。基于强效命中化合物与 CHI3L1 的共晶结构，小分子探针19和20被设计用于 AS 测定。基于结构的优化使化合物30和31具有纳摩尔活性和药物样特性。此外，还开发了一种使用生物素化硫酸乙酰肝素作为探针的正交 AS 测定法。两种测定中化合物的亲和力均显示出显着的相关性。这些筛选工具和化合物为研究 CHI3L1 的作用提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02255
• 作为产物：
  描述：

  1-(thiazol-2-yl)piperidin-4-ol 在 2-碘酰苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以450 mg的产率得到1-(thiazol-2-yl)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL TETRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINES AND TETRAHYDROPYRIDOPYRIDINES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION
  [FR] NOUVELLES TÉTRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINES ET TÉTRAHYDROPYRIDOPYRIDINES POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B

  摘要：

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物：其中R1、R2、R3、Q、U、W、Z、X和Y如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。这些化合物是HbsAg抑制剂，可用作治疗或预防HBV感染的药物。

  公开号：

  WO2016107832A1

文献信息

• PREPARATION PROCESS OF PERFLUOROALKYL COMPOUND WITH MONOHYDROPERFLUOROALKANE AS STARTING MATERIAL
  申请人：KANTO DENKA KOGYO CO., LTD.

  公开号：US20190169107A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  A simple production process is provided of a perfluoroalkyl compound that uses monohydroperfluoroalkane as a starting material, the perfluoroalkyl compound being an important intermediate of organic electronic materials, medicine, agricultural chemicals, functional polymer materials and the like. With monohydroperfluoroalkane is reacted a base and then a carbonyl compound to produce an alcohol having a perfluoroalkyl group. For example, potassium hydroxide is made to interact with trifluoromethane, and a reaction with a carbonyl compound is induced to produce an alcohol having a trifluoromethyl group.

  提供了一种简单的生产过程，使用单羟基全氟烷作为起始物质来制备全氟烷基化合物，该全氟烷基化合物是有机电子材料、药物、农药、功能性聚合物材料等的重要中间体。使用单羟基全氟烷与碱反应，再与羰基化合物反应，可以产生具有全氟烷基的醇。例如，可以将氢氧化钾与三氟甲烷相互作用，并诱导与羰基化合物反应，以产生具有三氟甲基基团的醇。
• METHOD FOR PRODUCING PERFLUOROALKYL COMPOUND USING MONOHYDROPERFLUOROALKANE AS STARTING MATERIAL
  申请人：Kanto Denka Kogyo Co., Ltd.

  公开号：EP3495341A1

  公开（公告）日：2019-06-12

  A simple production process is provided of a perfluoroalkyl compound that uses monohydroperfluoroalkane as a starting material, the perfluoroalkyl compound being an important intermediate of organic electronic materials, medicine, agricultural chemicals, functional polymer materials and the like. With monohydroperfluoroalkane is reacted a base and then a carbonyl compound to produce an alcohol having a perfluoroalkyl group. For example, potassium hydroxide is made to interact with trifluoromethane, and a reaction with a carbonyl compound is induced to produce an alcohol having a trifluoromethyl group.

  提供了一种以单氢全氟烷烃为起始原料的全氟烷基化合物的简单生产工艺，全氟烷基化合物是有机电子材料、医药、农药、功能聚合物材料等的重要中间体。将单氢全氟烷烃与碱反应，然后与羰基化合物反应，生成具有全氟烷基的醇。例如，氢氧化钾与三氟甲烷发生作用，然后与羰基化合物发生反应，生成具有三氟甲基的醇。
• Tetrahydropyridopyrimidines and tetrahydropyridopyridines for the treatment and prophylaxis of hepatitis B virus infection
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10196391B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  The invention provides novel compounds having the general formula: wherein R1, R2, R3, Q, U, W, Z, X and Y are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds. These compounds are HbsAg inhibitors and are useful as medicaments for the treatment or prophylaxis of HBV infection.

  本发明提供了具有通式的新型化合物： 其中 R1、R2、R3、Q、U、W、Z、X 和 Y 如本文所述，提供了包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。这些化合物是 HbsAg 抑制剂，可用作治疗或预防 HBV 感染的药物。
• Preparation process of perfluoroalkyl compound with monohydroperfluoroalkane as starting material
  申请人：KANTO DENKA KOGYO CO., LTD.

  公开号：US10450253B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  A simple production process is provided of a perfluoroalkyl compound that uses monohydroperfluoroalkane as a starting material, the perfluoroalkyl compound being an important intermediate of organic electronic materials, medicine, agricultural chemicals, functional polymer materials and the like. With monohydroperfluoroalkane is reacted a base and then a carbonyl compound to produce an alcohol having a perfluoroalkyl group. For example, potassium hydroxide is made to interact with trifluoromethane, and a reaction with a carbonyl compound is induced to produce an alcohol having a trifluoromethyl group.

  提供了一种以单氢全氟烷烃为起始原料的全氟烷基化合物的简单生产工艺，全氟烷基化合物是有机电子材料、医药、农药、功能聚合物材料等的重要中间体。将单氢全氟烷烃与碱反应，然后与羰基化合物反应，生成具有全氟烷基的醇。例如，氢氧化钾与三氟甲烷发生作用，然后与羰基化合物发生反应，生成具有三氟甲基的醇。
• Tetrahydropyridine-4-carboxamides as novel, potent transient receptor potential vanilloid 1 (TRPV1) antagonists
  作者：Brian S. Brown、Ryan Keddy、Guo Zhu Zheng、Robert G. Schmidt、John R. Koenig、Heath A. McDonald、Bruce R. Bianchi、Prisca Honore、Michael F. Jarvis、Carol S. Surowy、James S. Polakowski、Kennan C. Marsh、Connie R. Faltynek、Chih-Hung Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.005

  日期：2008.9

  A series of 1,2,3,6-tetrahydropyridyl-4-carboxamides, exemplified by 6, have been synthesized and evaluated for in vitro TRPV1 antagonist activity, and in vivo analgesic activity in animal pain models. The tetrahydropyridine 6 is a novel TRPV1 receptor antagonist that potently inhibits receptor-mediated Ca2+ influx in vitro induced by several agonists, including capsaicin, N-arachidonoyldopamine (NADA), and low pH. This compound penetrates the CNS and shows potent anti-nociceptive effects in a broad range of animal pain models upon oral dosing due in part to its ability to antagonize both central and peripheral TRPV1 receptors. The SAR leading to the discovery of 6 is presented in this report. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.