N-benzyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol | 134316-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-1-benzyl-2-((S)-1,2-dihydroxyethyl)pyrrolidine-3,4-diol；(2R,3S,4R)-1-benzyl-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 134316-45-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: GJXFUTMBLXCJRJ-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-N-benzyl-2-[(1'S)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-(isopropylidenedioxy)pyrrolidine 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-benzyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol and a process for their

  摘要：

  本发明揭示了从4,5-脱水-1-偶氮-1-脱氧-2,3-O-异丙基亚甲基-D-他利醇或其三氟甲磺酸盐衍生物合成的1,4-脱氧-1,4-亚胺-D-甘露醇的新衍生物及其合成方法。这些新的衍生物包括6-氟-1,4-亚胺-1,4,6-脱氧-D-甘露醇以及N-正丁基和N-苄基衍生物的1,4-脱氧-1,4-氨基-D-甘露醇，具有有用的甘露糖苷酶抑制活性。

  公开号：

  US04996329A1

文献信息

• Derivatives of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-mannitol
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0424350A1

  公开（公告）日：1991-04-24

  Novel derivatives of 1,4-dideoxy-1,4-­imino-D-mannitol and method for their synthesis from 4,5-anhydro-1-azido-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-­D-talitol or its triflate derivative are disclosed. The novel derivatives, 6-fluoro-1,3-imino-1,4,6-­trideoxy-D-mannitol and the N-butyl and N-benzyl derivatives of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol, have useful mannosidase inhibitory activity.

  本发明公开了 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-甘露糖醇的新型衍生物，以及从 4,5-脱水-1-叠氮-1-脱氧-2,3-O-异亚丙基-D-甘露糖醇或其三酯衍生物合成它们的方法。新型衍生物 6-氟-1,3-亚氨基-1,4,6-三脱氧-D-甘露醇和 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-甘露醇的 N-丁基和 N-苄基衍生物具有有效的甘露糖苷酶抑制活性。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF FLAVIVIRAL INFECTIONS
  申请人：De Moor Olivier

  公开号：US20110195929A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Described are various compounds and methods for the treatment of flaviviral infections. In particular, alkaloids and imino sugars in arabinose and/or lyxose stereochemical configuration with antiflaviviral activity are described.
• US4996329A
  申请人：——

  公开号：US4996329A

  公开（公告）日：1991-02-26
• US5041555A
  申请人：——

  公开号：US5041555A

  公开（公告）日：1991-08-20
• Derivatives of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol and a process for their
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04996329A1

  公开（公告）日：1991-02-26

  Novel derivatives of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol and method for their synthesis from 4,5-anhydro-1-azido-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-talitol or its triflate derivative are disclosed. The novel derivatives, 6-fluoro-1,4-imino-1,4,6-trideoxy-D-mannitol and the N-butyl and N-benzyl derivatives of 1,4-dideoxy-1,4-amino-D-mannitol, have useful mannosidase inhibitory activity.

  本发明揭示了从4,5-脱水-1-偶氮-1-脱氧-2,3-O-异丙基亚甲基-D-他利醇或其三氟甲磺酸盐衍生物合成的1,4-脱氧-1,4-亚胺-D-甘露醇的新衍生物及其合成方法。这些新的衍生物包括6-氟-1,4-亚胺-1,4,6-脱氧-D-甘露醇以及N-正丁基和N-苄基衍生物的1,4-脱氧-1,4-氨基-D-甘露醇，具有有用的甘露糖苷酶抑制活性。