1-chloro-6,7-dimethoxy-4-pyridin-4-ylmethyl-phthalazine | 256421-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-chloro-6,7-dimethoxy-4-pyridin-4-ylmethyl-phthalazine
• 英文别名: 1-chloro-6,7-dimethoxy-4-(pyridin-4-ylmethyl)phthalazine
• CAS: 256421-71-3
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 315.759
• InChiKey: RIJFOGDSOAOVAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-6,7-dimethoxy-4-pyridin-4-ylmethyl-phthalazine 在 palladium 10% on activated carbon sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,7-dimethoxy-1-pyridin-4-ylmethyl-phthalazine
  参考文献：
  名称：

  Phthalazine derivatives as phosphodiesterase 4 inhibitors

  摘要：

  本发明提供了一种从以下组中选择的化合物：N-3-乙酰基-1-(3,5-二氯吡啶-4-基甲基)-5-环戊氧基-6-甲氧基-4H-邻苯二嗪；6,7-二甲氧基-1-吡啶-4-基甲基-4-噻唑-2-基-邻苯二嗪；1-(6,7-二甲氧基-4-吡啶-4-基甲基-1H-邻苯二嗪-2-基)乙酮；2-甲磺酰基-6,7-二甲氧基-4-吡啶-4-基甲基-1,2-二氢邻苯二嗪；2-甲酰基-6,7-二甲氧基-4-吡啶-4-基甲基-1,2-二氢邻苯二嗪；1-(6,7-二甲氧基-4-吡啶-4-基甲基-1H-邻苯二嗪-2-基)-1-咪唑-1-基甲酮；1-(3,5-二氯吡啶-4-基甲基)-3-甲磺酰基-6-二氟甲氧基-5-(四氢呋喃-2-氧基)-4H-邻苯二嗪；以及其N→O衍生物和其药学上可接受的盐。本发明还提供了一种药物组合物，其含有上述化合物的治疗有效量与药学上可接受的载体混合。

  公开号：

  US06340684B1
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-4-(pyridin-4-yl-methyl)-2H-phthalazin-1-one 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 三氯氧磷 为溶剂， 生成 1-chloro-6,7-dimethoxy-4-pyridin-4-ylmethyl-phthalazine
  参考文献：
  名称：

  Phthalazine derivatives as phosphodiesterase 4 inhibitors

  摘要：

  式（I）中的化合物，其中B是烷基，氨基，CONH或键；Cy是可选择地取代的苯基或杂环芳基；R是H，苯基或（C1-4）烷基可选择地取代；R1是（C1-6）烷基或多氟（C1-6）-烷基；R2是（C4-7）环烷基，可选地含有一个氧原子并可选择地取代；它们的N→O衍生物及其药用可接受的盐是PDE 4和TNF&agr;抑制剂。

  公开号：

  US06589951B1

文献信息

• Phthalazine derivatives as phosphodiesterase 4-inhibitors
  申请人：Zambon Group S.p.A

  公开号：US20040043999A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  A process for preparing a compound of formula I: 1 wherein G is methylene, ethylene, CONH, amino or a bond; R is H, phenyl or a (C 1-4 )alkyl group optionally substituted by phenyl; Cy is phenyl or a 5- or 6-membered heterocycle of the group consisting of pyrrole, imidazole, pyrazole, pyrrolidine, pyrroline, imidazoline, imidazolidine, pyrazolidine, pyrazoline, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, piperazine, piperidine, and triazine, the Cy residue being optionally substituted by one or more substituent(s) selected from the group consisting of keto, nitro, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, or iodine; R 1 is a (C 1-6 )alkyl or polyfluoro(C 1-6 )alkyl group; and R 2 is aryl, aryl-(C 1-10 )-alkyl, (C 4-7 )cycloalkyl or (C 4-7 )heterocycle wherein the heteroatom is an oxygen atom.

  一种制备化合物I的方法：其中，G为亚甲基，乙烯基，CONH，氨基或键；R为氢，苯基或(C1-4)烷基，可选地被苯基取代；Cy为苯基或由吡咯，咪唑，吡唑啉，吡咯烷，吡咯烷，咪唑啉，咪唑烷，吡唑烷，吡唑啉，吡啶，吡嗪，嘧啶，吡嗪，哌嗪，哌啶和三嗪组成的5-或6-成员杂环，Cy残基可选地被氧，硝基，羰基，氟，氯，溴或碘中的一个或多个取代基取代；R1为(C1-6)烷基或多氟(C1-6)烷基；R2为芳基，芳基-(C1-10)-烷基，(C4-7)环烷基或(C4-7)杂环，其中杂原子为氧原子。
• PHTHALAZINE DERIVATIVES PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITORS
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP1042300A1

  公开（公告）日：2000-10-11
• PHTHALAZINE DERIVATIVES USEFUL AS PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITORS
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP1042300B1

  公开（公告）日：2004-02-11
• PHTHALAZINE DERIVATIVES AS PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITORS
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP1098886A1

  公开（公告）日：2001-05-16
• TRICYCLIC PHTHALAZINE DERIVATIVES AS PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITORS
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP1124829B1

  公开（公告）日：2004-08-04