6,8-dihydroxy-3-pentylisochroman-1-one | 66761-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,8-dihydroxy-3-pentylisochroman-1-one
• 英文别名: 6,8-Dihydroxy-3-pentyl-3,4-dihydroisochromen-1-one；6,8-dihydroxy-3-pentyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 66761-76-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: ZCPYJMSBMMBYSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,8-dimethoxy-3-pentylisochroman-1-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.223 g的产率得到6,8-dihydroxy-3-pentylisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过重组负责这种抗疟药的生物合成的聚酮化合物合酶生产新的克拉多孢菌类似物。

  摘要：

  抗疟药cladosporin是恶性疟原虫lysyl-tRNA合成酶的纳摩尔抑制剂，对血液和肝阶段感染均表现出活性。可以从真菌Cladosporium cladosporioides中分离出Cladosporin，并通过高度还原（HR）和非还原（NR）迭代I型聚酮化合物合酶（PKS）对进行生物合成。酿酒酵母中宿主生物的基因组测序及其后这些酶的异源表达产生了cladosporin，证实了推定基因簇的身份。戊肽中间体类似物的掺入表明在clasosporin生物合成过程中，HR PKS Cla2和NR PKS Cla3有5 + 3组装。合成了高级中间体类似物，并由Cla3掺入，以提供新的cladosporin类似物。在cladosporin基因簇中鉴定出一个假定的lysyl-tRNA合成酶抗性基因。对活性部位的分析强调了关键的结构特征，这些结构特征被认为对cladosporin具有抗性。

  DOI：

  10.1002/anie.201509345

文献信息

• Production of New Cladosporin Analogues by Reconstitution of the Polyketide Synthases Responsible for the Biosynthesis of this Antimalarial Agent
  作者：Rachel V. K. Cochrane、Randy Sanichar、Gareth R. Lambkin、Béla Reiz、Wei Xu、Yi Tang、John C. Vederas

  DOI：10.1002/anie.201509345

  日期：2016.1.11

  in Saccharomyces cerevisiae produced cladosporin, confirming the identity of the putative gene cluster. Incorporation of a pentaketide intermediate analogue indicated a 5+3 assembly by the HR PKS Cla2 and the NR PKS Cla3 during cladosporin biosynthesis. Advanced‐intermediate analogues were synthesized and incorporated by Cla3 to furnish new cladosporin analogues. A putative lysyl‐tRNA synthetase resistance

  抗疟药cladosporin是恶性疟原虫lysyl-tRNA合成酶的纳摩尔抑制剂，对血液和肝阶段感染均表现出活性。可以从真菌Cladosporium cladosporioides中分离出Cladosporin，并通过高度还原（HR）和非还原（NR）迭代I型聚酮化合物合酶（PKS）对进行生物合成。酿酒酵母中宿主生物的基因组测序及其后这些酶的异源表达产生了cladosporin，证实了推定基因簇的身份。戊肽中间体类似物的掺入表明在clasosporin生物合成过程中，HR PKS Cla2和NR PKS Cla3有5 + 3组装。合成了高级中间体类似物，并由Cla3掺入，以提供新的cladosporin类似物。在cladosporin基因簇中鉴定出一个假定的lysyl-tRNA合成酶抗性基因。对活性部位的分析强调了关键的结构特征，这些结构特征被认为对cladosporin具有抗性。