[(2R,3S,4R,5Z)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyimino-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)hexyl] methanesulfonate | 1112338-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5Z)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyimino-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)hexyl] methanesulfonate
• CAS: 1112338-52-9
• 化学式: C₅₁H₅₇NO₈SSi
• 分子量: 872.167
• InChiKey: KOGACDLKWUXFQA-FNXKHMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.87
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5-tetra-O-benzyl D-fructose O-(tertbutyldiphenylsilyl)oxime 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5Z)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyimino-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)hexyl] methanesulfonate 、 [(2R,3S,4R,5E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyimino-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)hexyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  从d-果糖中快速合成1-Deoxymannojirimycin和N - Oxy类似物

  摘要：

  酮硝酮8是由d-果糖作为廉价的原料制备的，并用于1-deoxymannojirimycin（DMJ，4），其先前未知的N-羟基类似物15和多羟基化酮硝酮14的立体选择性合成中。将后者作为潜在的糖苷酶抑制剂在一组13种选定的纯化酶上进行分析。令人失望的是，多羟基化的硝酮14没有抑制这些酶。但是，N -hydroxy-DMJ（15）对蜗牛β-甘露糖苷酶EC 3.2.1.25表现出中等且非选择性的活性。

  DOI：

  10.1021/jo802255t

文献信息

• Synthesis of α-Acyloxynitrones and Reactivity towards Samarium Diiodide
  作者：Emilie Racine、Olga N. Burchak、Sandrine Py

  DOI：10.1002/ejoc.201600478

  日期：2016.8

  Upon treatment of fructose-derived nitrone 1 with samarium diiodide, with the aim of inducing its umpolung and coupling with electrophiles, an unexpected β-elimination of the benzyloxy group at C-1 was observed, yielding nitrone 2. The mechanism and scope of this transformation were investigated, from nitrone 1 and from five other α-alkoxy or α-acyloxy nitrones. This paper describes the preparation

  在用二碘化钐处理果糖衍生的硝酮 1 后，为了诱导其离子化并与亲电子试剂偶联，观察到 C-1 上的苄氧基发生意外的 β-消除，产生硝酮 2。该机制和范围研究了硝酮 1 和其他五个 α-烷氧基或 α-酰氧基硝酮的转化。本文描述了从 d-果糖制备新的硝酮 3 和 4；他们的合成表明，可以通过糖衍生肟的分子内 N-烷基化有效地制备酰基保护的硝酮，这是以前仅针对醚或缩酮保护的环状硝酮开发的策略。用 SmI2 处理后，硝酮 3 和 4 经历了快速的 β-消除。相比之下，硝酮 5-7 没有发生 β-消除，表明内环酮硝酮的特定行为。