diethyl 6,6'-diallyl-5,5'-dihydroxy-1,1',3,3'-tetramethoxy-2,2'-binaphthalene-7,7'-dicarboxylate | 950202-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl 6,6'-diallyl-5,5'-dihydroxy-1,1',3,3'-tetramethoxy-2,2'-binaphthalene-7,7'-dicarboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-(7-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-1,3-dimethoxy-6-prop-2-enylnaphthalen-2-yl)-4-hydroxy-6,8-dimethoxy-3-prop-2-enylnaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 950202-18-3
• 化学式: C₃₆H₃₈O₁₀
• 分子量: 630.692
• InChiKey: CTBLOMSRLAXICK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 6,6'-diallyl-5,5'-dihydroxy-1,1',3,3'-tetramethoxy-2,2'-binaphthalene-7,7'-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [6,6'-diallyl-5,5'-bis(benzyloxy)-7'-hydroxymethyl-1,1',3,3'-tetramethoxy-2,2'-binaphthalenyl-7-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Bidirectional racemic synthesis of the biologically active quinone cardinalin 3

  摘要：

  现成的2,2′,6,6′-四甲氧基-1,1′-联苯通过双向合成法在14个合成步骤中转化为天然产物卡达林（cardinalin 3）。其中一个关键步骤是形成顺式-1,3-二甲基萘[2,3-c]吡喃环。(±)-1,1′-[6,6′-二烯丙基-5,5′-双(苄氧基)-1,1′,3,3′-四甲氧基-2,2′-萘-7,7′-二基]二乙醇在CuCl2和催化剂PdCl2的存在下，与O2反应，生成了5,5′-双(苄氧基)-7,7′,9,9′-四甲氧基-1,1′,3,3′-四甲基-1H,1′H-8,8′-二苯并[g]异喹啉。这化合物经过氢化反应，定量产率得到7,7′,9,9′-四甲氧基-顺式-1,3-顺式-1′,3′-四甲基-3,3′,4,4′-四氢-1H,1′H-8,8′-二苯并[g]异喹啉-5,5′-二醇，随后在3个步骤中转化为卡达林（cardinalin 3）。

  DOI：

  10.1039/b707187f
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 5,5'-bis(allyloxy)-1,1',3,3'-tetramethoxy-2,2'-binaphthalene-7,7'-dicarboxylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 170.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 0.42h， 以98%的产率得到diethyl 6,6'-diallyl-5,5'-dihydroxy-1,1',3,3'-tetramethoxy-2,2'-binaphthalene-7,7'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bidirectional racemic synthesis of the biologically active quinone cardinalin 3

  摘要：

  现成的2,2′,6,6′-四甲氧基-1,1′-联苯通过双向合成法在14个合成步骤中转化为天然产物卡达林（cardinalin 3）。其中一个关键步骤是形成顺式-1,3-二甲基萘[2,3-c]吡喃环。(±)-1,1′-[6,6′-二烯丙基-5,5′-双(苄氧基)-1,1′,3,3′-四甲氧基-2,2′-萘-7,7′-二基]二乙醇在CuCl2和催化剂PdCl2的存在下，与O2反应，生成了5,5′-双(苄氧基)-7,7′,9,9′-四甲氧基-1,1′,3,3′-四甲基-1H,1′H-8,8′-二苯并[g]异喹啉。这化合物经过氢化反应，定量产率得到7,7′,9,9′-四甲氧基-顺式-1,3-顺式-1′,3′-四甲基-3,3′,4,4′-四氢-1H,1′H-8,8′-二苯并[g]异喹啉-5,5′-二醇，随后在3个步骤中转化为卡达林（cardinalin 3）。

  DOI：

  10.1039/b707187f