2-benzyloxy-3-hexanone | 132430-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxy-3-hexanone
• 英文别名: 2-(Benzyloxy)hexan-3-one；2-phenylmethoxyhexan-3-one
• CAS: 132430-86-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: ZKYQJADATQXWEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-3-hexanone 在 (4R,5R)-2,2-二甲基-a,a,a',a'-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以53%的产率得到2-benzyloxy-3-hexanone
  参考文献：
  名称：

  通过包合络合对无环 α-羟基酮衍生物进行光学拆分

  摘要：

  描述了一种使用手性主体化合物通过热力学拆分制备光学活性无环 α-羟基酮衍生物的新方法。我们研究了外消旋 2-benzyloxy-3-pentanone 与手性主体化合物在各种溶剂中的拆分。在优化反应条件后，很明显，光学拆分只能在溶剂、主体化合物和底物浓度的某些严格条件下发生。在室温下在 MeOH-H 2 O (1:1) 中搅拌带有环己基环的 (-)-TADDOL 的酮悬浮液，该悬浮液源自 L-酒石酸乙酯，产生具有高对映选择性的包合物，得到 (S) - 含高达 99% ee 的酮。另一方面，从滤液中得到的（R）-酮的ee可以通过使用（+）-TADDOL的相同程序得到改善；最后，得到几乎光学纯形式的酮的两种对映异构体。通过 ESI-TOFMS 分析形成的复合体假设主客比为 1:1。这种拆分过程也适用于其他基材，以提供相应的光学活性酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2051
• 作为产物：
  描述：

  Propionic acid (Z)-1-(1-benzyloxy-ethyl)-but-1-enyl ester 在 phosphate buffer 作用下， 反应 72.0h， 以15%的产率得到Propionic acid (Z)-1-((R)-1-benzyloxy-ethyl)-but-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  酶介导的烯醇酯水解制备光学活性α-羟基酮衍生物

  摘要：

  已经开发了制备光学活性α-羟基酮衍生物的新方法。将（Z）-3-丙酰氧基-4-苄氧基-2-戊烯（1a）与脂肪酶OF一起孵育，得到光学上纯净的（R）-烯醇丙酸酯1a，而后者却没有被外消旋生成（R）酮2a。 LiAlH的辅助4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97267-8

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF POSACONAZOLE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE POSACONAZOLE
  申请人：METROCHEM API PVT LTD

  公开号：WO2019077627A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The present invention discloses an improved process for the manufacture of Posaconazole, an anti-fungal agent belonging to the category of substituted Tetrahydrofuran Triazole compound. The present invention further describes preparation of formula A and formula B, the key intermediates in the preparation of Posaconazole. The invention also discloses novel intermediates that are useful in the synthesis of Posaconazole.

  本发明公开了一种改进的制备波沙康唑的方法，波沙康唑是一种属于替代四氢呋喃三唑化合物类别的抗真菌药物。本发明进一步描述了制备波沙康唑的关键中间体方程式A和方程式B的方法。该发明还公开了在波沙康唑合成中有用的新型中间体。
• Optical Resolution of Acyclic α-Hydroxy Ketone Derivatives by Inclusion Complexation
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Tomomi Okamoto、Keiko Otsuka

  DOI：10.1246/bcsj.77.2051

  日期：2004.11

  new method for the preparation of optically active acyclic α-hydroxy ketone derivatives by thermodynamic resolution using a chiral host compound is described. We examined the resolution of racemic 2-benzyloxy-3-pentanone with chiral host compounds in various solvents. After optimization of the reaction conditions, it has become apparent that the optical resolution could occur only under certain strict

  描述了一种使用手性主体化合物通过热力学拆分制备光学活性无环 α-羟基酮衍生物的新方法。我们研究了外消旋 2-benzyloxy-3-pentanone 与手性主体化合物在各种溶剂中的拆分。在优化反应条件后，很明显，光学拆分只能在溶剂、主体化合物和底物浓度的某些严格条件下发生。在室温下在 MeOH-H 2 O (1:1) 中搅拌带有环己基环的 (-)-TADDOL 的酮悬浮液，该悬浮液源自 L-酒石酸乙酯，产生具有高对映选择性的包合物，得到 (S) - 含高达 99% ee 的酮。另一方面，从滤液中得到的（R）-酮的ee可以通过使用（+）-TADDOL的相同程序得到改善；最后，得到几乎光学纯形式的酮的两种对映异构体。通过 ESI-TOFMS 分析形成的复合体假设主客比为 1:1。这种拆分过程也适用于其他基材，以提供相应的光学活性酮。
• Deracemization of Acyclic α-Hydroxy Ketone Derivatives by Dynamic Resolution Using an Optically Active Host Compound
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Keiko Otsuka、Tomomi Okamoto、Hideto Mogi

  DOI：10.1055/s-2007-970770

  日期：2007.3

  The dynamic resolution of racemic acyclic α-hydroxy ketone derivatives is accomplished using an optically active host compound, TADDOL, under basic conditions to give the corresponding optically active ketones.

  使用光学活性主化合物 TADDOL，在碱性条件下动态解析外消旋无环δ-羟基酮衍生物，得到相应的光学活性酮。
• Preparation of optically active α-hydroxy ketone derivatives by Enzyme-Mediated Hydrolysis of Enol Esters
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Natsuko Suzuki、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97267-8

  日期：1990.1

  A new method of preparation of optically active α-hydroxy ketone derivatives has been developed. Incubation of (Z)-3-propionyloxy-4-benzyloxy-2-pentene (1a) with lipase OF gave optically pure (R)-enol propionate 1a, which in turn was convened without racemization to (R)-ketone 2a by the aid of LiAlH4.

  已经开发了制备光学活性α-羟基酮衍生物的新方法。将（Z）-3-丙酰氧基-4-苄氧基-2-戊烯（1a）与脂肪酶OF一起孵育，得到光学上纯净的（R）-烯醇丙酸酯1a，而后者却没有被外消旋生成（R）酮2a。 LiAlH的辅助4。