4 - [3 - (二甲基)苯基] - 1 -丙基-1,2,3,6 -四氢 | 346688-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4 - [3 - (二甲基)苯基] - 1 -丙基-1,2,3,6 -四氢
• 英文名称: 4-(3-(methylsulfonyl)phenyl)-1-propyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 4-[3-(Methylsulfonyl)phenyl]-1-propyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine；4-(3-methylsulfonylphenyl)-1-propyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 346688-39-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂S
• 分子量: 279.403
• InChiKey: YDZAGNOUGPIQDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-71°C
• 沸点：
  457.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4 - [3 - (二甲基)苯基] - 1 -丙基-1,2,3,6 -四氢 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-[3-(甲基磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING PRIDOPIDINE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PRIDOPIDINE

  摘要：

  这项发明提供了一种固体形式的普利多品（pridopidine）基础物质，一种制备固体普利多品基础物质的方法，以及包括普利多品基础物质的组合物，其中包括一种药物组合物。

  公开号：

  WO2017015609A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-甲硫基苯基)-1-丙基-1,2,3,6-四氢吡啶 以75-80% over 3 steps的产率得到4 - [3 - (二甲基)苯基] - 1 -丙基-1,2,3,6 -四氢
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 4-(3-METHANESULFONYLPHENYL)-1-N-PROPYL-PIPERIDINE
  [FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE 4-(3-METHANESULFONYLPHENYL)-1-N-PROPYL-PIPERIDINE

  摘要：

  本发明涉及制备4-(3-甲磺酰基苯基)-1-N-丙基哌啶(I)或其药学上可接受的盐的过程，包括：使用催化氧化剂和氧化剂氧化式为(II)的硫醚，得到式为(III)的化合物，然后催化还原式为(III)的化合物。

  公开号：

  WO2006040155A1

文献信息

• ANALOGS OF PRIDOPIDINE, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：Schmidt Malle

  公开号：US20150374677A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  This invention provides an isolated compound having the structure: or a salt thereof. The invention also provides for a process for preparing 4-(3-(methylsulfonyl)phenyl)-1-propylpiperidin-4-ol, 1-(3,3-bis(3-(methylsulfonyl)phenyl)propyl)-4-(3-(methylsulfonyl) phenyl)piperidone, 1,4-bis((3-(1-propylpiperidin-4-yl)phenyl)sulfonyl)butane, (3R,4S)-4-(3-(methylsulfonyl)phenyl)-1-propylpiperidin-3-ol, 4-(3-(methylsulfonyl)phenyl)-1-propylpiperidine 1-oxide, 1-(2-methylpentyl)-4-(3-(methylsulfonyl)phenyl)piperidine, 4-(3-(methylsulfinyl)phenyl)-1-propyl-1,2,3,6-tetrahydropyridne, and 4-(3-(methylsulfonyl)phenyl)-1-propyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine. This invention also provides an impurity or a salt thereof for use, as a reference standard to detect trace amounts of the impurity in a pharmaceutical composition comprising pridopidine or a pharmaceutically acceptable salt thereof. This invention further provides a process for producing a pridopidine drug product comprising obtaining a pridopidine drug substance and mixing the pridopidine drug substance with suitable excipients so as to produce the pridopidine drug product. This invention also provides a process for producing a pridopidine drug product. This invention also provides a process of distributing a pridopidine drug product.

  这项发明提供了一种具有以下结构的隔离化合物或其盐。该发明还提供了一种制备4-(3-(甲磺基)苯基)-1-丙基哌啶-4-醇、1-(3,3-双(3-(甲磺基)苯基)丙基)-4-(3-(甲磺基)苯基)哌啶酮、1,4-双((3-(1-丙基哌啶-4-基)苯基)磺酰基)丁烷、(3R,4S)-4-(3-(甲磺基)苯基)-1-丙基哌啶-3-醇、4-(3-(甲磺基)苯基)-1-丙基哌啶-1-氧化物、1-(2-甲基戊基)-4-(3-(甲磺基)苯基)哌啶、4-(3-(甲磺基亚硫基)苯基)-1-丙基-1,2,3,6-四氢吡啶和4-(3-(甲磺基)苯基)-1-丙基-1,2,3,6-四氢吡啶的过程。该发明还提供了一种用作参考标准的杂质或其盐，用于检测含普利多匹定或其药学上可接受的盐的药物组合物中微量杂质。该发明还提供了一种生产普利多匹定药物产品的过程，包括获得普利多匹定药物物质并将其与适当的赋形剂混合以生产普利多匹定药物产品。该发明还提供了一种生产普利多匹定药物产品的过程。该发明还提供了一种分发普利多匹定药物产品的过程。
• Modulators of dopamine neurotransmission
  申请人：Sonesson Clas

  公开号：US20060135531A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  A 3-substituted 4-(phenyl-N-alkyl)-piperazine compound of the following formula: wherein R 1 is selected from the group consisting of OSO 2 CF 3 , OSO 2 CH 3 , SO 2 R 3 , COCF 3 , COCH 3 and COCH 2 CH 3 , wherein R 3 is as defined hereafter; R 2 is selected from the group consisting of C 1 -C 4 alkyls, allyl, CH 2 CH 2 CH 2 F, CH 2 CF 3 , 3,3,3-trifluoropropyl and 4,4,4-trifluorobutyl; R 3 is selected from the group consisting of C 1 -C 3 alkyls, CF 3 , and N(CH 3 ) 2 ; with the proviso that when R 1 is SO 2 R 3 and R 3 is a C 1 -C 3 alkyl, then R 2 is not CH 2 CH 2 OCH 3 ; or a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. Also, pharmaceutical compositions comprising the above compound and methods wherein the above compound is used for the treatment of various disorders are provided.

  提供以下结构的3-取代的4-(苯基-N-烷基)-哌嗪化合物：其中R1从OSO2CF3、OSO2CH3、SO2R3、COCF3、COCH3和COCH2CH3组成的群体中选择，其中R3如下所定义；R2从C1-C4烷基、烯丙基、CH2CH2CH2F、CH2CF3、3,3,3-三氟丙基和4,4,4-三氟丁基组成的群体中选择；R3从C1-C3烷基、CF3和N(CH3)2组成的群体中选择；但有一个条件，即当R1为SO2R3且R3为C1-C3烷基时，R2不是CH2CH2OCH3；或者其药学上可接受的盐。此外，还提供包含上述化合物的药物组合物和使用上述化合物治疗各种疾病的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 4-(3-METHANESULFONYLPHENYL)-1-N-PROPYL-PIPERIDINE<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE 4-(3-METHANESULFONYLPHENYL)-1-N-PROPYL-PIPERIDINE
  申请人：CARLSSON A RESEARCH AB

  公开号：WO2006040155A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention is directed to processes for the preparation of 4-(3-methanesulfonyl-phenyl)-1-N-propylpiperidine (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which comprises: oxidizing a sulfide of the formula (II): with a catalytic oxidizing agent and an oxidant; to give a compound of the formula (III): followed by catalytic reduction of the compound of the formula (III).

  本发明涉及制备4-(3-甲磺酰基苯基)-1-N-丙基哌啶(I)或其药学上可接受的盐的过程，包括：使用催化氧化剂和氧化剂氧化式为(II)的硫醚，得到式为(III)的化合物，然后催化还原式为(III)的化合物。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING PRIDOPIDINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PRIDOPIDINE
  申请人：TEVA PHARMACEUTICALS INT GMBH

  公开号：WO2017015609A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  This invention provides a pridopidine base in a solid form, a method of preparing the solid pridopidine base, and a composition comprising the pridopidine base including a pharmaceutical composition.

  这项发明提供了一种固体形式的普利多品（pridopidine）基础物质，一种制备固体普利多品基础物质的方法，以及包括普利多品基础物质的组合物，其中包括一种药物组合物。
• 1-phenylpiperazine derivative as modulators of dopamine neurotransmission
  申请人：A. Carlsson Research AB

  公开号：EP1428822A2

  公开（公告）日：2004-06-16

  New 3-substituted 4-(phenyl-N-alkyl)-piperazine and 4-(phenyl-N-alkyl)-piperidine compounds of Formula 1: wherein X N, CH, or C, however X may only be C when the compound comprises a double bond at the dotted line; R1 is OSO2CF3, OSO2CH3, SOR3, SO2R3, COR3, NO2, or CONHR3 and when X is CH or C R1 may also be CF3, CN, F, Cl, Br, or I; R2 is a C1-C4 alkyl, an allyl, CH2SCH3, CH2CH2OCH3, CH2CH2CH2F, CH2CF3, 3,3,3-trifluoropropyl, 4,4,4-trifluorobutyl, or -(CH2)-R4; R3 is a C1-C3 alkyl, CF3, or N(R2)2; R4 is a C3-C6 cycloalkyl, 2-tetrahydrofurane or 3-tetra-hydrofurane, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed.    Also pharmaceutical compositions comprising the above compounds and methods wherein the above compounds are used for treatment of disorders in the central nervous system are disclosed.

  式 1 的新型 3-取代 4-(苯基-N-烷基)-哌嗪和 4-(苯基-N-烷基)-哌啶化合物： 其中 X 为 N、CH 或 C，但只有当化合物在虚线处包含双键时，X 才可以是 C；R1 为 OSO2CF3、OSO2CH3、SOR3、SO2R3、COR3、NO2 或 CONHR3，当 X 为 CH 或 C 时，R1 也可以是 CF3、CN、F、Cl、Br 或 I；R2是C1-C4烷基、烯丙基、CH2SCH3、CH2CH2OCH3、CH2CH2CH2F、CH2CF3、3,3,3-三氟丙基、4,4,4-三氟丁基或-(CH2)-R4；R3是C1-C3烷基、CF3或N(R2)2；R4是C3-C6环烷基、2-四氢呋喃或3-四氢呋喃，以及其药学上可接受的盐。 此外，还公开了包含上述化合物的药物组合物和上述化合物用于治疗中枢神经系统疾病的方法。