2-methoxy-3-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl-1-thio)-1,4-naphthoquinone | 956937-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-3-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl-1-thio)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 3-methoxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-beta-D-xylopyranoside；[(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-(3-methoxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)sulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 956937-44-3
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₀S
• 分子量: 478.477
• InChiKey: JDCNBMWDXWHBMP-NITZCXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl-1-thio)-1,4-naphthoquinone 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3R,4S,4aR,12aS)-3,4-diacetoxy-3,4,4a,12a-tetrahydro-2H-naphtho[2,3-b]pyrano[2,3-e][1,4]oxathiine-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of fused tetracyclic derivatives of 1,4-naphthoquinone thioglycosides

  摘要：

  通过1-硫代-d-木糖、1-硫代-L-阿拉伯糖、1-硫代-d-半乳糖、1-硫代-d-半乳糖、1-硫代-d-半乳糖的全O-乙酰化衍生物缩合合成了一系列1,4-萘醌O-乙酰硫代糖苷。硫代-d-甘露糖和1-硫代麦芽糖与3-氯-2-甲氧基-1,4-萘醌。它们用 MeONa/MeOH 进行脱乙酰化，同时进行杂环化，生成含直链碳水化合物的四环醌。碳水化合物和醌环转接的四环化合物难溶于水和有机溶剂。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0135-y
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranose 、 3-chloro-2-methoxy-1,4-naphthoquinone 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以83%的产率得到2-methoxy-3-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl-1-thio)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of fused tetracyclic derivatives of 1,4-naphthoquinone thioglycosides

  摘要：

  通过1-硫代-d-木糖、1-硫代-L-阿拉伯糖、1-硫代-d-半乳糖、1-硫代-d-半乳糖、1-硫代-d-半乳糖的全O-乙酰化衍生物缩合合成了一系列1,4-萘醌O-乙酰硫代糖苷。硫代-d-甘露糖和1-硫代麦芽糖与3-氯-2-甲氧基-1,4-萘醌。它们用 MeONa/MeOH 进行脱乙酰化，同时进行杂环化，生成含直链碳水化合物的四环醌。碳水化合物和醌环转接的四环化合物难溶于水和有机溶剂。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0135-y

文献信息

• Synthesis and properties of fused tetracyclic derivatives of 1,4-naphthoquinone thioglycosides
  作者：S. G. Polonik、V. A. Denisenko

  DOI：10.1007/s11172-009-0135-y

  日期：2009.5

  A series of 1,4-naphthoquinone O-acetylthioglycosides have been synthesized by the condensation of fully O-acetylated derivatives of 1-thio-d-xylose, 1-thio-L-arabinose, 1-thio-d-galactose, 1-thio-d-mannose, and 1-thiomaltose with 3-chloro-2-methoxy-1,4-naphtho-quinone. Their deacetylation with MeONa/MeOH proceeded with simultaneous heterocyclization to yield linear carbohydrate-containing tetracyclic quinones. Tetracycles with trans junction of the carbohydrate and quinone rings are poorly soluble in water and organic solvents.

  通过1-硫代-d-木糖、1-硫代-L-阿拉伯糖、1-硫代-d-半乳糖、1-硫代-d-半乳糖、1-硫代-d-半乳糖的全O-乙酰化衍生物缩合合成了一系列1,4-萘醌O-乙酰硫代糖苷。硫代-d-甘露糖和1-硫代麦芽糖与3-氯-2-甲氧基-1,4-萘醌。它们用 MeONa/MeOH 进行脱乙酰化，同时进行杂环化，生成含直链碳水化合物的四环醌。碳水化合物和醌环转接的四环化合物难溶于水和有机溶剂。