8a-(acetoxymethyl)-7-[(6-chloro-2-naphthalenyl)sulfonyl]tetrahydro-1'-(phenylmethyl)-spiro[5H-thiazolo[3,2-a]pyrazine-2(3H),4'-piperidin]-5-one | 942277-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8a-(acetoxymethyl)-7-[(6-chloro-2-naphthalenyl)sulfonyl]tetrahydro-1'-(phenylmethyl)-spiro[5H-thiazolo[3,2-a]pyrazine-2(3H),4'-piperidin]-5-one
• 英文别名: [1'-benzyl-7-(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl-5-oxospiro[6,8-dihydro-3H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrazine-2,4'-piperidine]-8a-yl]methyl acetate
• CAS: 942277-45-4
• 化学式: C₃₀H₃₂ClN₃O₅S₂
• 分子量: 614.186
• InChiKey: WQYYDMQDXMIUDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8a-(acetoxymethyl)-7-[(6-chloro-2-naphthalenyl)sulfonyl]tetrahydro-1'-(phenylmethyl)-spiro[5H-thiazolo[3,2-a]pyrazine-2(3H),4'-piperidin]-5-one 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 苯甲醚 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl-8a-(hydroxymethyl)-1,1-dioxospiro[6,8-dihydro-3H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrazine-2,4'-piperidine]-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of 1-Arylsulfonyl-3-piperazinone Derivatives as Factor Xa Inhibitors VI. A Series of New Derivatives Containing N,S- and N,SO2-Spiro Acetal Scaffolds

  摘要：

  在开发 Xa（FXa）因子抑制剂的过程中，我们发现了含有 N,O-和 N,N-螺缩醛结构的独特化合物。看来，N,X-螺缩醛结构导致的整体构象差异可能对 FXa 抑制活性很重要。因此，我们开发了其他 N,X-螺缩醛结构，即 N,S-和 N,SO2-螺缩醛，作为 N,X-螺缩醛结构的类似物。研究发现，化合物 7b（N,S-螺缩醛结构）是迄今合成的 N,X-螺缩醛化合物系列中活性最强的。）

  DOI：

  10.1248/cpb.55.317
• 作为产物：
  描述：

  [(2-acetoxymethyl-8-benzyl-1-thia-3,8-diaza-spiro[4.5]dec-2-ylmethyl)-(6-chloro-naphthalene-2-sulfonyl)-amino]-acetic acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以4.0 g的产率得到8a-(acetoxymethyl)-7-[(6-chloro-2-naphthalenyl)sulfonyl]tetrahydro-1'-(phenylmethyl)-spiro[5H-thiazolo[3,2-a]pyrazine-2(3H),4'-piperidin]-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of 1-Arylsulfonyl-3-piperazinone Derivatives as Factor Xa Inhibitors VI. A Series of New Derivatives Containing N,S- and N,SO2-Spiro Acetal Scaffolds

  摘要：

  在开发 Xa（FXa）因子抑制剂的过程中，我们发现了含有 N,O-和 N,N-螺缩醛结构的独特化合物。看来，N,X-螺缩醛结构导致的整体构象差异可能对 FXa 抑制活性很重要。因此，我们开发了其他 N,X-螺缩醛结构，即 N,S-和 N,SO2-螺缩醛，作为 N,X-螺缩醛结构的类似物。研究发现，化合物 7b（N,S-螺缩醛结构）是迄今合成的 N,X-螺缩醛化合物系列中活性最强的。）

  DOI：

  10.1248/cpb.55.317