bis<4-(2,2':4',2''-terpyridin-6'-yl)phenyl>ethyne | 146548-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis<4-(2,2':4',2''-terpyridin-6'-yl)phenyl>ethyne
• 英文别名: 2-[4-[2-[4-(4,6-Dipyridin-2-ylpyridin-2-yl)phenyl]ethynyl]phenyl]-4,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 146548-32-5
• 化学式: C₄₄H₂₈N₆
• 分子量: 640.747
• InChiKey: CZRAQVJFYWOLQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 silver tetrafluoroborate 、 顺-双(2,2-二吡啶)二氯化钌(II) 水合物 、 bis<4-(2,2':4',2''-terpyridin-6'-yl)phenyl>ethyne 以 甲醇 为溶剂， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型共价连接的双核钌（II）和三核钌（II）-铜（I）联吡啶配合物的合成，表征和性质

  摘要：

  合成了带有两个联吡啶亚基和乙炔基或二乙炔基桥的新的对位配体，并显示出它们形成了一系列新型的阳离子单核钌（II）和铜（I），双核钌（II）和三核钌（II）-铜（我）复杂。

  DOI：

  10.1039/dt9930000817
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-pyridyl)-6(4-bromophenyl)-2,2'-bipyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 bis<4-(2,2':4',2''-terpyridin-6'-yl)phenyl>ethyne
  参考文献：
  名称：

  新型共价连接的双核钌（II）和三核钌（II）-铜（I）联吡啶配合物的合成，表征和性质

  摘要：

  合成了带有两个联吡啶亚基和乙炔基或二乙炔基桥的新的对位配体，并显示出它们形成了一系列新型的阳离子单核钌（II）和铜（I），双核钌（II）和三核钌（II）-铜（我）复杂。

  DOI：

  10.1039/dt9930000817

文献信息

• Synthesis and properties of novel ditopic polypyridine ligands bridged by one and two acetylenic bonds
  作者：Vincent Grosshenny、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74721-6

  日期：1992.12

  bipyridine or terpyridine subunits, in the presence of catalytic amounts of Pdo(PPh3)4 to yield, the new homo- and heteroditopic ethynyl bridge ligands 2a, 4a, 7a and 8. Self coupling of the ethynyl substituted bipyridine species in the presence of CuCl/TMEDA/O2, yield the symmetric diethynyl bridge ligands 2b, 4b and 7b.

  乙炔基取代的联吡啶螯合物与溴或三氟甲磺酸酯官能化联吡啶或三联吡啶亚基在催化量的Pd o（PPh 3）4存在下反应，生成新的均位和异位乙炔基桥配体2a，4a，7a和8。在CuCl / TMEDA / O 2存在下乙炔基取代联吡啶的自偶联产生对称的二乙炔基桥配体2b，4b和7b。
• Construction of Preorganized Polytopic Ligands via Palladium-Promoted Cross-Coupling Reactions
  作者：Vincent Grosshenny、Francisco M. Romero、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/jo962068w

  日期：1997.3.1

  Rigid preorganized multitopic ligands have been designed and synthesized. The Pd(O)-catalyzed cross-coupling reactions between ethynylated derivatives of bipyridine or terpyridine and the corresponding bipyridine or terpyridine halides or triflates provide access to various homo-ditopic, hetero-ditopic, homo-tritopic, and hetero-tritopic ligands bearing acetylene or diphenylacetylene central units in fair to excellent yields. Optimal conditions mere found with [Pd(PPh(3))(2)Cl-2], CuI in THF and diisopropylamine at rt, or with [Pd(PPh(3))(4)] in benzene and diisopropylamine at 80 degrees C. When a phenylethynyl group is present in the molecule, the relevant conditions involve [Pd(PPh(3))(4)] in n-propylamine at 60 degrees C. Oxidative dimerization of the ethynylated derivatives in the presence of cupric salts and oxygen gives the corresponding homo-ditopic ligands bearing diacetylene or diphenyldiacetylene as a spacer in good yields. These methods provide a practical approach to the rational design of multichelating ligands for coordination of redox and photoactive transition metals.