1-Naphthyl-2-butinylether | 18542-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Naphthyl-2-butinylether
• 英文别名: 1-(but-2-yn-1-yloxy)naphthalene；1-But-2-ynoxynaphthalene
• CAS: 18542-46-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• mdl: MFCD04275567
• 分子量: 196.249
• InChiKey: IQJXEZGBIKWQMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Naphthyl-2-butinylether 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到4-methyl-2H-1-naphthopyran
  参考文献：
  名称：

  Ph3PAuNTf2 作为 2H-Chromenes 选择性合成的优良催化剂：在苯并吡喃天然产物的简洁合成中的应用

  摘要：

  Ph3PAuNTf2 (≈1 mol-%) 以优异的产率催化取代的芳基炔丙基醚选择性环异构化成 2H-色烯。苯并呋喃副产物仅在缺电子芳烃的情况下形成，相对产率高达 7%。Ph3PAuNTf2 催化的芳炔基醚环化被用作简明合成天然苯并吡喃 seselin、xanthyletin、precocenes I 和 II、8-(3',3'-二甲基烯丙基)wenteria chromene 和 2, 2-二甲基-8-异戊二烯-6-丙烯酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001674
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 1-溴-2-丁炔 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-Naphthyl-2-butinylether
  参考文献：
  名称：

  Ph3PAuNTf2 作为 2H-Chromenes 选择性合成的优良催化剂：在苯并吡喃天然产物的简洁合成中的应用

  摘要：

  Ph3PAuNTf2 (≈1 mol-%) 以优异的产率催化取代的芳基炔丙基醚选择性环异构化成 2H-色烯。苯并呋喃副产物仅在缺电子芳烃的情况下形成，相对产率高达 7%。Ph3PAuNTf2 催化的芳炔基醚环化被用作简明合成天然苯并吡喃 seselin、xanthyletin、precocenes I 和 II、8-(3',3'-二甲基烯丙基)wenteria chromene 和 2, 2-二甲基-8-异戊二烯-6-丙烯酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001674

文献信息

• Ph3PAuNTf2 as a Superior Catalyst for the Selective Synthesis of 2H-Chromenes: Application to the Concise Synthesis of Benzopyran Natural Products
  作者：Ioannis N. Lykakis、Christina Efe、Charis Gryparis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/ejoc.201001674

  日期：2011.4

  Ph3PAuNTf2 (≈1 mol-%) catalyzes the selective cycloisomerization of substituted aryl propargyl ethers into 2H-chromenes in excellent yields. Benzofuran byproducts are formed only in the case of electron-deficient arenes, in up to 7 % relative yield. The Ph3PAuNTf2-catalyzed cyclization of aryl propargyl ethers was applied as a key step to the concise synthesis of the naturally occurring benzopyrans

  Ph3PAuNTf2 (≈1 mol-%) 以优异的产率催化取代的芳基炔丙基醚选择性环异构化成 2H-色烯。苯并呋喃副产物仅在缺电子芳烃的情况下形成，相对产率高达 7%。Ph3PAuNTf2 催化的芳炔基醚环化被用作简明合成天然苯并吡喃 seselin、xanthyletin、precocenes I 和 II、8-(3',3'-二甲基烯丙基)wenteria chromene 和 2, 2-二甲基-8-异戊二烯-6-丙烯酸。
• Synthesis of Novel 3-Bromo-2H-chromene Derivatives: Palladium-Mediated Intramolecular Cyclization of Aryl Propargyl Ethers
  作者：Paramasivan Perumal、Gurunathan Savitha、Kulandhai Felix

  DOI：10.1055/s-0029-1217563

  日期：2009.8

  presence of catalytic amount of Pd(OAc) 2 in conjunction with stoichiometric amount of CuBr 2 and LiBr to the corresponding 3-bromo-2H-chromene derivatives in good yields. The protocol was further extended to synthesize 3-bromo-benzofused 2H-chromene derivatives.

  在催化量的 Pd(OAc) 2 以及化学计量量的 CuBr 2 和 LiBr 存在下，芳基炔丙基醚以良好的产率环化为相应的 3-溴-2H-色烯衍生物。该协议进一步扩展到合成 3-溴苯并稠合 2H-色烯衍生物。
• Gold nanoparticles supported on TiO₂catalyse the cycloisomerisation/oxidative dimerisation of aryl propargyl ethers
  作者：Christina Efe、Ioannis N. Lykakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1039/c0cc03353g

  日期：——

  Gold nanoparticles supported on TiO2 (∼1%) catalyse in high yields the selective cycloisomerisation of aryl propargyl ethers into the corresponding 2H-chromenes, under heterogeneous conditions. 2H,2′H-3,3′-Bichromenes resulting from a catalytic oxidative dimerization pathway are also formed as by-products.

  在异构条件下，TiO2（∼1%）上支持的金纳米粒子催化芳基丙炔醚选择性环异构化成相应的 2H-色烯，产量很高。由催化氧化二聚化途径产生的 2H,2′H-3,3′-二氢苯也作为副产品生成。