di-(2,2-diphenyl-4-methylenecyclopropylbutyl)thiocarbonate | 141536-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-(2,2-diphenyl-4-methylenecyclopropylbutyl)thiocarbonate
• 英文别名: Bis[4-(2-methylidenecyclopropyl)-2,2-diphenylbutoxy]methanethione
• CAS: 141536-32-5
• 化学式: C₄₁H₄₂O₂S
• 分子量: 598.849
• InChiKey: DFRTWQGXYHRGRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <(2',2'-diphenyl-4'-methylenecyclopropyl)butoxythiocarbonyl>-1-imidazole 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以6%的产率得到2-benzyl-2-phenylmethylenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  A novel sequence of radical rearrangements involving the 5-exo cyclisation of a 3-(methylenecyclopropyl)propyl radical

  摘要：

  由相应的咪唑硫代羰基衍生物 3 或苯基硒化物 4 生成的自由基 10 在还原后经过六步重新排列得到环己烯 5；该重新排列顺序包括（亚甲基环丙基）丙基的选择性 5-Exo 环化和中间环丙基甲基自由基的开环，从而得到环扩张产物。

  DOI：

  10.1039/c39920000596

文献信息

• Alkyl radical cyclisations of methylenecyclopropane derivatives
  作者：Christine Destabel、Jeremy D Kilburn、John Knight

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89429-1

  日期：1994.1

  Radical cyclisations of various methylenecyclopropane derivatives have been studied. Cyclisation of diphenylsubstituted (methylenecyclopropyl)butyl radical 10 gave the unexpected cyclohexene 5, via a series of radical rearrangements. In further studies, (methylenecyclopropyl) radicals underwent exclusive 5-exo cyclisation, while (methylenecyclopropyl)butyl radicals gave mixtures of products resulting

  已经研究了各种亚甲基环丙烷衍生物的自由基环化。diphenylsubstituted（methylenecyclopropyl）的环化丁基自由基10，得到意想不到的环己烯5，经由一系列自由基重排。在进一步的研究中，对（亚甲基环丙基）自由基进行了专门的5- exo环化反应，而（亚甲基环丙基）丁基则给出了由6- exo和7-内环化反应生成的产物的混合物。在（亚甲基环丙基）-戊基自由基的尝试环化中未检测到环化产物。