8-episalviarin | 438544-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 8-episalviarin
• 英文别名: 8-epi-salvarin；(1S,4R,7R,9R,10R,14R)-7-(furan-3-yl)-9-methyl-6,16-dioxatetracyclo[8.7.0.01,14.04,9]heptadec-12-ene-5,15-dione
• CAS: 438544-32-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: OVZMEMYVSDTLOA-IJPWUHMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-episalviarin 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(1S,4R,7R,9R,10R,12S,13R,14S)-7-(furan-3-yl)-12,13-dihydroxy-9-methyl-6,16-dioxatetracyclo[8.7.0.01,14.04,9]heptadecane-5,15-dione
  参考文献：
  名称：

  来自Salvia splendens的新氯罗丹二萜的合成研究：A环的氧化修饰

  摘要：

  Salvinorin A ( 1 ) 是一种来自致幻薄荷Salvia divinorum的新克罗丹二萜，是唯一已知的天然存在的非氮和特异性 κ-阿片类激动剂。在的同源A环的一些氧化修改1分离自一串红salviarin，splenolide B，splendidin，和在非天然-8-外延-salviarin了新的衍生物，其中一些被测试如在阿片样物质受体激动剂。然而，这些化合物都没有活性。C-18、C-19 内酯的存在可能是观察到的缺乏结合亲和力的原因。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.009
• 作为产物：
  描述：

  Salviarin 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以28 mg的产率得到8-episalviarin
  参考文献：
  名称：

  丹参中的金花环烷和芳香族癸二烷二萜类化合物。

  摘要：

  已知的二萜克罗salviarin 1和6β羟基-7,8- dehydrobacchatricunactin 2中，从分离丹参rhyacophila连同五个新克罗二萜类化合物3-6和12。根据光谱证据和化学转化建立了二萜3-6的结构。Rhyacophiline是一种芳香族的癸二烷双萜类化合物，其结构12是通过光谱方法和X射线衍射分析确定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89722-2

文献信息

• Synthetic studies of neoclerodane diterpenoids from Salvia splendens and evaluation of opioid receptor affinity
  作者：Gianfranco Fontana、Giuseppe Savona、Benjamín Rodríguez、Christina M. Dersch、Richard B. Rothman、Thomas E. Prisinzano

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.043

  日期：2008.10

  Salvinorin A (1), a neoclerodane diterpene from the hallucinogenic mint Salvia divinorum, is the only known non-nitrogenous and specific x-opioid agonist. Several structural congeners of 1 isolated from Salvia splendens (2-8) together with a series of semisynthetic derivatives (9-24), some of which possess a pyrazoline structural moiety (9, 19-22), have been tested for affinity at human mu, delta, and kappa opioid receptors. None of these compounds showed high affinity binding to these receptors. However, 10 showed modest affinity for kappa receptors suggesting that other natural neoclerodanes from different Salvia species may possess opioid affinity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.