(E)-ethyl <1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-ylidene>acetate | 150148-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (E)-ethyl <1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-ylidene>acetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-ylidene]acetate
• CAS: 150148-15-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: HFILURFDRKAKFA-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl <1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-ylidene>acetate 在 氢氧化钾 、 四丁基氯化铵 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到4'-hydroxy-1,1'-bis(4-methoxyphenyl)-2',4-diphenylspiro-2,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  3-亚甲基-β-内酰胺的单羧酸盐：合成和异常氧化重排成螺[azetidine-3,3'-吡咯烷]衍生物

  摘要：

  3-甲硅烷基化的β-内酰胺1与糖草酸酯的反应得到双-内酰胺3，但是在1当量的存在下相同的反应。Me 3 SiCl 3的形成导致二烯丙基化的加合物5的形成。后者被（Bu 4 N）F脱甲硅基，得到3-亚甲基-β-内酰胺的单羧酸盐7，其与氧化剂一起得到螺环化合物8。的结构8通过光谱数据和晶体结构分析确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770808
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-3-(trimethylsilyl)azetidin-2-one 在 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-ethyl <1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-ylidene>acetate
  参考文献：
  名称：

  3-亚甲基-β-内酰胺的单羧酸盐：合成和异常氧化重排成螺[azetidine-3,3'-吡咯烷]衍生物

  摘要：

  3-甲硅烷基化的β-内酰胺1与糖草酸酯的反应得到双-内酰胺3，但是在1当量的存在下相同的反应。Me 3 SiCl 3的形成导致二烯丙基化的加合物5的形成。后者被（Bu 4 N）F脱甲硅基，得到3-亚甲基-β-内酰胺的单羧酸盐7，其与氧化剂一起得到螺环化合物8。的结构8通过光谱数据和晶体结构分析确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770808

文献信息

• Enzyme-catalyzed hydrolyses of E/Z-diastereotopic and E/Z-diastereomeric esters. Effect on selectivity by reaction media
  作者：Tanja Schirmeister、Hans Hartwig Otto

  DOI：10.1021/jo00070a015

  日期：1993.8

  PLE-catalyzed hydrolyses of different types of E/Z-diastereotopic diesters and E/Z-diastereomeric monoesters have been studied. Arylidenepropanedioic diesters are specifically hydrolyzed to the Z-half esters, whereas the de values for dialkylated methylene propanedioic diesters range between 33 and 79% (Z). D values for the hydrolyses of the 3-methyleneazetidin-2-ones in detergent-buffer systems depend on the size of the substituent in the alpha-position. Diastereoselectivity of these substrates is affected by addition of the cosolvents acetonitrile and methanol.
• Schirmeister, Tanja; Otto, Hans-Hartwig, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 4, p. 613 - 614
  作者：Schirmeister, Tanja、Otto, Hans-Hartwig

  DOI：——

  日期：——
• Johner Michael, Rihs Grety, Guertler Susanne, Otto Hans-Hartwig, Helv. Chim. Acta, 77 (1994) N 8, S 2147-2152
  作者：Johner Michael, Rihs Grety, Guertler Susanne, Otto Hans-Hartwig

  DOI：——

  日期：——