Dehydroocopodin | 33117-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: Dehydroocopodin
• 英文别名: 15,16,17-Trimethoxy-11-methyl-3,5-dioxa-11-azapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1(19),2(6),7,12(20),13,15,17-heptaene
• CAS: 33117-76-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: XAHLAKBYAFHLML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-1,2-Methylendioxy-8,9,10-trimethoxy-aporphin 在 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Dehydroocopodin
  参考文献：
  名称：

  阿波啡碱生物碱系列的氧化转化

  摘要：

  非酚类aporphines氧化荷叶碱（1），荷包牡丹碱（3），ocopodine（4）和thalicarpine（7）由碘，得到相应的dehydroaporphines（2，5，6和8）。相比之下。非酚类诺拉非芬的碘氧化一直进行到氧磷卟啉阶段：因此。O形methylnandigerine（9），nordicentrine（11）和ovigerine（12）产生相应的oxoaporphines（10，13和14）。碘将酚性Aporphine N-甲基nandigerine（19）低产率转化为蓝色10,11- o-醌20 ; 形成20作为氯化汞氧化19及其10，11-异构体鳞茎卡帕宁（21）的主要产物。脱氢紫杉烷脱氢核苷碱（2）和脱氢二穿柠檬碱（5）在pH值为6的氧气中被氧化，得到相应的氧杂卟啉（23和13）。2也被过乙酸或过氧化苯甲酰快速氧化为23，苯甲酸酯24为后者反应的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88952-3