4a-homocholest-4a-en-3-one | 51355-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4a-homocholest-4a-en-3-one
• 英文别名: A-homo-4a-cholesten-3-one；A-Homo-cholesten-(4a(5))-on-(3)；3-Oxo-5β-Δ^4a-A-homodehydrocholestan；(1S,2R,11S,12S,15R,16R)-2,16-dimethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]tetracyclo[9.7.0.02,8.012,16]octadec-7-en-5-one
• CAS: 51355-04-5
• 化学式: C₂₈H₄₆O
• 分子量: 398.673
• InChiKey: VHPRBXUNJWVFTI-QVMRCSLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  491.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a-homocholest-4a-en-3-one 在 镍 氢气 、 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光诱导的转变。第57部分。通过分子内自由基加成一些A-homo-4a-cholesten-3-ol次碘酸盐生成的氧自由基来形成桥连的氧双环化合物

  摘要：

  A -homo-4a-cholesten-3α-和-3β-ol的次碘的光诱导反应导致形成3α，5-epoxy- 4aβ-iodo- A -homo-5β-cholestane和3β，5-epoxy-分别为4aα-碘-A -homo-5α-胆甾烷。3α-甲基-A -homo-4a-胆甾烯-3β-ol和3α异构体同样得到3β，5-环氧-3α-甲基-4aβ-碘-A -homo-5α-胆甾烷和3α，5-环氧-3β甲基4aα碘-阿-homo-5β-胆甾烷，分别在良好的产率。因此，与5-胆甾烯-3-醇的相应反应不同，分子内自由基的添加比从A -homo-4a-胆甾烯-3-醇衍生的羟基的β-切割更快。

  DOI：

  10.1039/p19810002963

文献信息

• Photochemische Ringkontraktion vom Sieben‐ zum Fünfring bei A‐Homo‐Steroiden
  作者：Martin Fischer、Bernd Zeeh

  DOI：10.1002/cber.19681010708

  日期：1968.7

  A-Homo-cholesten-(4a(5))-on-(3) (5a) lagert sich bei der Bestrahlung mit UV-Licht in ein Gemisch von 5α- und 5β-Vinyl-A-nor-cholestanon-(3) um. Die Konfiguration am C-Atom 5 wird nach drei voneinander unabhängigen Methoden zugeordnet. Das A-Homo-androstenon 5b reagiert photochemisch analog zum A-Nor-androstanon 6b.

  当在周围用紫外线照射时，A-均胆甾烯-（4a（5））-on-（3）（5a）沉积在5α-和5β-乙烯基-A-去甲胆甾酮-（3）的混合物中。使用三种独立的方法分配C原子5处的构型。A-高雄甾烯酮5b与A-高雄甾烷酮6b发生光化学反应。
• Synthesis and x-ray structure determination of the photoproducts of A-homocholestan-3-one
  作者：T. Akiyama、D. Pedder、J. V. Silverton、J. I. Seeman、H. Ziffer

  DOI：10.1021/jo00913a013

  日期：1975.12