苯丙酸,4-羟基-b,2,6-三甲基-,(bR)- | 779358-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 苯丙酸,4-羟基-b,2,6-三甲基-,(bR)-
• 英文名称: (3R)-3-methyl-3-(2,6-dimethyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)butanoic acid
• CAS: 779358-73-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: FJORHUVYUYEQCQ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙酸,4-羟基-b,2,6-三甲基-,(bR)- 、 H-c[D-Cys-Gly-Phe(p-NO2)-D-Cys]NH2 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 生成 (3R)-Mdp-c[D-Cys-Gly-Phe(p-NO2)-D-Cys]NH2
  参考文献：
  名称：

  具有强效阿片类拮抗剂活性的新型环状脑啡肽类似物。

  摘要：

  阿片激动剂肽中Tyr（1）残基的2'，6'-二甲基取代和N末端氨基的缺失，这是通过用3-（2,6-二甲基-4-已显示出羟苯基）丙酸（Dhp）可产生阿片类拮抗剂。若要检查阿片类肽中Dhp（1）的β-甲基化对活性谱的影响，（3S）-和（3R）-3-甲基-3-（2,6-二甲基-4-羟基苯基）的立体选择性合成进行了丙酸[（3S）-和（3R）-Mdp]。与环状亲本拮抗剂肽Dhp-c [D-Cys-Gly-Phe（pNO（2））-D-Cys] NH（2）相比，甲基化类似物（3S）-Mdp-c [D-Cys- Gly-Phe（pNO（2））-D-Cys] NH（2）在功能测定中显示较高的micro，delta和kappa拮抗剂效能，对micro，delta和kappa类阿片受体（K（i）（micro））的结合亲和力更高= 2.03 nM；K（i）δ= 2.34 nM; K（i）（kappa）= 49.5

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.077
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (E)-3-(4-tert-butoxycarbonyloxy-2,6-dimethylphenyl)-2-propenoate 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 双氧水 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 苯丙酸,4-羟基-b,2,6-三甲基-,(bR)-
  参考文献：
  名称：

  具有强效阿片类拮抗剂活性的新型环状脑啡肽类似物。

  摘要：

  阿片激动剂肽中Tyr（1）残基的2'，6'-二甲基取代和N末端氨基的缺失，这是通过用3-（2,6-二甲基-4-已显示出羟苯基）丙酸（Dhp）可产生阿片类拮抗剂。若要检查阿片类肽中Dhp（1）的β-甲基化对活性谱的影响，（3S）-和（3R）-3-甲基-3-（2,6-二甲基-4-羟基苯基）的立体选择性合成进行了丙酸[（3S）-和（3R）-Mdp]。与环状亲本拮抗剂肽Dhp-c [D-Cys-Gly-Phe（pNO（2））-D-Cys] NH（2）相比，甲基化类似物（3S）-Mdp-c [D-Cys- Gly-Phe（pNO（2））-D-Cys] NH（2）在功能测定中显示较高的micro，delta和kappa拮抗剂效能，对micro，delta和kappa类阿片受体（K（i）（micro））的结合亲和力更高= 2.03 nM；K（i）δ= 2.34 nM; K（i）（kappa）= 49.5

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.077