3-Bromo-1-(5-chloro-pyridin-2-yl)-pyrrolidin-2-one | 247901-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-Bromo-1-(5-chloro-pyridin-2-yl)-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3-Bromo-1-(5-chloropyridin-2-yl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 247901-04-8
• 化学式: C₉H₈BrClN₂O
• 分子量: 275.532
• InChiKey: HTQIAOXNSRVHKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-1-(5-chloro-pyridin-2-yl)-pyrrolidin-2-one 、 烯丙基三甲基硅烷 在 chiral bisoxazoline 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R)-3-Allyl-1-(5-chloro-pyridin-2-yl)-pyrrolidin-2-one 、 (S)-3-Allyl-1-(5-chloro-pyridin-2-yl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective reactions of radicals at the α position of γ-lactams

  摘要：

  gamma-lactams derived from 2-aminopyridines undergo free radical reactions with allyltrimethylsilane in the presence of Lewis acids and chiral bisoxazolines. Products have been obtained with enantiomeric excesses as high as 99%. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01370-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯吡啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Bromo-1-(5-chloro-pyridin-2-yl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective reactions of radicals at the α position of γ-lactams

  摘要：

  gamma-lactams derived from 2-aminopyridines undergo free radical reactions with allyltrimethylsilane in the presence of Lewis acids and chiral bisoxazolines. Products have been obtained with enantiomeric excesses as high as 99%. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01370-2