glaucogenin-A | 81474-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: glaucogenin-A
• 英文别名: (4S,5R,7R,8R,13S,16S,19R,22R)-7,8-dihydroxy-5,19-dimethyl-15,18,20-trioxapentacyclo[14.5.1.04,13.05,10.019,22]docosa-1(21),10-dien-14-one
• CAS: 81474-76-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₆
• 分子量: 376.45
• InChiKey: ULXVHDBQEPWLDR-RSWOKULTSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glaucogenin-A 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,7S,8S,8aR)-3-acetoxy-7-acetoxymethyl-8-[2-((3aR,4S,6aR)-4-acetoxy-6a-methyl-3a,4,5,6a-tetrahydro-furo[2,3-b]furan-3-yl)-ethyl]-8a-methyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of asclepiadaceae plants. LIII. The structures of glaucogenin-A, -B, and -C mono-D-thevetoside from the chinese drug "pai-ch'ien," Cynanchum glaucescens Hand-Mazz.

  摘要：

  对中药材“白千”苷类的苷元部分进行了研究。分离出三种新化合物，命名为 glaucogenin-A (1)、-B (3) 和 -C mono-D-thevetoside (8)，并根据光谱和化学证据对其结构进行了表征，并确定了 8 的结构通过X射线晶体学。他们被发现拥有前所未有的13、14：14、15-二异孕烷型骨架。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.870
• 作为产物：
  描述：

  glaucoside-F 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 glaucogenin-A
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of asclepiadaceae plants. LIV. The structures of glaucoside-F and -G from the chinese drug "pai-ch'ien," Cynanchum glaucescens Hand-Mazz.

  摘要：

  对中药“白芨”的苷类化合物进行了进一步研究。分离出两种新的苷类化合物，命名为白芨苷-F（8）和白芨苷-G（9），并根据光谱证据和薄层色谱（TLC）对其水解产物进行分析，确定了其结构。发现它们与白芨苷-B（4）、-C（5）、-D（6）和-E（7）一样，在糖链末端具有α-L-芹菜糖。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.879

文献信息

• Nakagawa, Takashi; Hayashi, Koji; Mitsuhashi, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, <hi>1983</hi>, vol. 31, # 7, p. 2244 - 2253
  作者：Nakagawa, Takashi、Hayashi, Koji、Mitsuhashi, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——