N-[1-(R)-(2-pyridyl)-2,2-dimethyl-3-butyl]-(S)-valinol | 263364-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[1-(R)-(2-pyridyl)-2,2-dimethyl-3-butyl]-(S)-valinol
• 英文别名: (2S)-2-[[(1S)-2,2-dimethyl-1-pyridin-2-ylbutyl]amino]-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 263364-62-1
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O
• 分子量: 264.411
• InChiKey: WFNTYGLGFHARQX-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(R)-(2-pyridyl)-2,2-dimethyl-3-butyl]-(S)-valinol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到(2S)-isopropyl-1-[(S)-1-(2-pyridyl)-2,2-dimethylbutyl]aziridine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯1- [1（S）-（2-吡啶基）烷基] -2（R）-异丙基氮丙啶的设计与合成，用于不对称催化的新配体

  摘要：

  对映体纯1-（2-吡啶基）烷基氮丙啶被设计为用于不对称催化的双齿配体。他们的合成涉及将有机金属试剂添加到由2-吡啶醛和对映体纯的β-氨基醇制得的亚胺中，然后将β-氨基醇部分环化到氮丙啶环上。两个这样的配体（N-N）*购自（制备小号） -缬氨醇并转化为复合物（η 3 -烯丙基）（N-N）*的Pd +的SbF 6 - ，其中一个用X射线晶体学。在代表性的Pd催化的烯丙基取代反应中实现适度的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00571-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(2,2-Dimethyl-1-pyridin-2-yl-but-3-enylamino)-3-methyl-butan-1-ol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到N-[1-(R)-(2-pyridyl)-2,2-dimethyl-3-butyl]-(S)-valinol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯1- [1（S）-（2-吡啶基）烷基] -2（R）-异丙基氮丙啶的设计与合成，用于不对称催化的新配体

  摘要：

  对映体纯1-（2-吡啶基）烷基氮丙啶被设计为用于不对称催化的双齿配体。他们的合成涉及将有机金属试剂添加到由2-吡啶醛和对映体纯的β-氨基醇制得的亚胺中，然后将β-氨基醇部分环化到氮丙啶环上。两个这样的配体（N-N）*购自（制备小号） -缬氨醇并转化为复合物（η 3 -烯丙基）（N-N）*的Pd +的SbF 6 - ，其中一个用X射线晶体学。在代表性的Pd催化的烯丙基取代反应中实现适度的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00571-6

文献信息

• The Reaction of β-Amino Alcohols with 1,1′-Carbonyldiimidazole − Influence of the Nitrogen Substituent on the Reaction Course
  作者：Sara Cutugno、Gianluca Martelli、Lucia Negro、Diego Savoia

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:3<517::aid-ejoc517>3.0.co;2-n

  日期：2001.2

  The reaction of β-amino alcohols with 1,1′-carbonyldiimidazole in dichloromethane is affected by the size of the nitrogen substituent. 1,3-Oxazolidin-2-ones are exclusively obtained from N-H, N-methyl and N-arylmethyl derivatives. O-(1-Imidazolyl)carbonyl derivatives are formed as intermediates from N-[1-(2-pyridyl)alkyl]-(S)-valinol and are mainly or exclusively converted into aziridines in the presence

  β-氨基醇与 1,1'-羰基二咪唑在二氯甲烷中的反应受氮取代基大小的影响。1,3-Oxazolidin-2-ones 仅从 NH、N-甲基和 N-芳甲基衍生物中获得。O-(1-咪唑基)羰基衍生物作为中间体由 N-[1-(2-吡啶基)烷基]-(S)-缬氨醇形成，主要或仅在水存在下转化为氮丙啶，尽管环化是被三苯甲基等大的 N 取代基阻碍。