2,2'-diselenobis(N-isopropylbenzamide) | 171977-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-diselenobis(N-isopropylbenzamide)
• 英文别名: N,N'-diisopropyl-2,2'-diselenobis(benzamide)；N-propan-2-yl-2-[[2-(propan-2-ylcarbamoyl)phenyl]diselanyl]benzamide
• CAS: 171977-71-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂Se₂
• 分子量: 482.343
• InChiKey: XAGZWDXBMSDGGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-diselenobis(N-isopropylbenzamide) 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到2-(Propan-2-ylcarbamoyl)benzeneseleninic acid
  参考文献：
  名称：

  基于酰胺的谷胱甘肽过氧化物酶模拟物：二级和三级酰胺取代基对抗氧化活性的影响

  摘要：

  Sec 或 terts：已合成了一系列sec和tert酰胺取代的二硒化物作为谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 的合成模拟物，使用 H 2 O 2、Cum-OOH 和t BuOOH 作为合成模拟物，对其抗氧化活性进行了表征和研究底物和PhSH作为硫醇共底物。显示基于仲酰胺的二硒化物中酰胺部分的游离 NH 基团的取代可增强 GPx 活性。

  DOI：

  10.1002/asia.200800483
• 作为产物：
  描述：

  N-isopropyl-2-[(triphenylstannyl)seleno]benzamide 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 以56%的产率得到2,2'-diselenobis(N-isopropylbenzamide)
  参考文献：
  名称：

  酰胺基自由基的分子内均质取代：Ebselen及其相关类似物的自由基合成。

  摘要：

  辐照衍生自N-丁基-2-（苄基硒代）苯甲酰胺（6，R = Bu），2-（苄基硒代）-N-己基苯甲酰胺（6，R =丁二酮）的吡啶-2-硫代氧羰基（PTOC）亚氨酸酯9的水冷苯溶液6，R = Hex），N-苄基-2-（苄基硒代）苯甲酰胺（6，R = Bn）和2-（苄基硒代）-N-环己基苯甲酰胺（6，R = c-Hex），低250W高压汞灯可提供相应的1,2-苯并亚硒唑-3（2H）-（1），产率为81-91％（R =伯烷基）和45％（R = c-Hex）。据推测，这些转化涉及形成酰胺基2，该酰胺基2随后在硒原子上被分子内均溶取代并驱逐出苄基。不能以这种方式制备衍生自2-（苄基硒基）苯甲酰苯胺（6，R ＝ Ph）和2-（苄基硒基）-N-叔丁基苯甲酰胺（6，R ＝ t-Bu）的PTOC亚氨酸酯。1，通过相应的2,2'-二硒代双（苯甲酰胺）的反应也可以76-85％的收率制备2-Benzisoselenazol-3（2H）-ones（1，R

  DOI：

  10.1021/jo970019t

文献信息

• Reactions of 2,2′-diselenobis(N-alkylbenzamides) with peroxides: A free-radical synthesis of Ebselen and related analogues
  作者：Mei C. Fong、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01511-f

  日期：1995.10

  (3, R = Hex, Ph, iso-Pro, tert-Bu), prepared from the corresponding 2-benzylselenobenzamides, react with benzoyl peroxide in benzene, under reflux, to afford the 2,2′-diselenobis(N-alkylbenzamides) (4) in 54–87% yield. Further treatment with benzoyl peroxide or di-tert-butyl peroxide in benzene or chlorobenzene affords the N-alkyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-ones (2) in 76–85% yield. This transformation

  N-烷基-2- triphenylstannylbenzamides（3，R =六角形，PH，异-Pro，叔-Bu），从相应的2- benzylselenobenzamides制备，过氧化苯甲酰在苯反应，在回流下，得到2,2' -diselenobis（N-烷基苯甲酰胺）（4），产率54-87％。在苯或氯苯中用过氧化苯甲酰或过氧化二叔丁酯进行进一步处理，可得到N-烷基-1,2-苯并硒代吲哚-3（2H）-二（2），收率76-85％。该转化大概涉及中间体intermediate基，其在硒上进行分子内均溶取代以提供产物。
• Amide-Based Glutathione Peroxidase Mimics: Effect of Secondary and Tertiary Amide Substituents on Antioxidant Activity
  作者：Krishna P. Bhabak、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/asia.200800483

  日期：2009.6.2

  sec‐ and tert‐amide substituted diselenides have been synthesised as synthetic mimics of glutathione peroxidase (GPx), characterized, and studied for their antioxidant activities using H2O2, Cum‐OOH, and tBuOOH as substrates and PhSH as thiol co‐substrate. The substitution at the free NH group of the amide moiety in the sec‐amide based diselenides is shown to enhance the GPx activity.

  Sec 或 terts：已合成了一系列sec和tert酰胺取代的二硒化物作为谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 的合成模拟物，使用 H 2 O 2、Cum-OOH 和t BuOOH 作为合成模拟物，对其抗氧化活性进行了表征和研究底物和PhSH作为硫醇共底物。显示基于仲酰胺的二硒化物中酰胺部分的游离 NH 基团的取代可增强 GPx 活性。
• Intramolecular Homolytic Substitution with Amidyl Radicals:  A Free-Radical Synthesis of Ebselen and Related Analogues
  作者：Mei C. Fong、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1021/jo970019t

  日期：1997.5.1

  H)-ones (1) in yields of 81-91% (R = primary alkyl) and 45% (R = c-Hex). Presumably, these transformations involve formation of amidyl radicals 2 which undergo subsequent intramolecular homolytic substitution at the selenium atom with expulsion of a benzyl radical. PTOC imidate esters derived from 2-(benzylseleno)benzanilide (6, R = Ph) and 2-(benzylseleno)-N-tert-butylbenzamide (6, R = t-Bu) were

  辐照衍生自N-丁基-2-（苄基硒代）苯甲酰胺（6，R = Bu），2-（苄基硒代）-N-己基苯甲酰胺（6，R =丁二酮）的吡啶-2-硫代氧羰基（PTOC）亚氨酸酯9的水冷苯溶液6，R = Hex），N-苄基-2-（苄基硒代）苯甲酰胺（6，R = Bn）和2-（苄基硒代）-N-环己基苯甲酰胺（6，R = c-Hex），低250W高压汞灯可提供相应的1,2-苯并亚硒唑-3（2H）-（1），产率为81-91％（R =伯烷基）和45％（R = c-Hex）。据推测，这些转化涉及形成酰胺基2，该酰胺基2随后在硒原子上被分子内均溶取代并驱逐出苄基。不能以这种方式制备衍生自2-（苄基硒基）苯甲酰苯胺（6，R ＝ Ph）和2-（苄基硒基）-N-叔丁基苯甲酰胺（6，R ＝ t-Bu）的PTOC亚氨酸酯。1，通过相应的2,2'-二硒代双（苯甲酰胺）的反应也可以76-85％的收率制备2-Benzisoselenazol-3（2H）-ones（1，R