3β,14β-dihydroxy-5β-androstane-17β-ylacetaldehyde | 168176-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,14β-dihydroxy-5β-androstane-17β-ylacetaldehyde
• 英文别名: 3beta,14beta-Dihydroxy-5beta-androstane-17beta-ylacetaldehyde；2-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]acetaldehyde
• CAS: 168176-81-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: WYIXFVGRWPZORT-OJCIERFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminoethoxyamine dihydrochloride 、 3β,14β-dihydroxy-5β-androstane-17β-ylacetaldehyde 在 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 SiO2 、 title compound 作用下， 以 sodium hydroxide 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以to give 0.55 g of the title compound (I-bf)的产率得到(EZ)-17beta-[2-(2-Aminoethoxyimino)ethyl]-5beta-androstane-3beta,14beta-diol
  参考文献：
  名称：

  17-iminomethylalkenyl-5 .beta., 14 .beta.-androstane and 17-iminoalkyl-5

  摘要：

  本发明涉及一种式(I)的17-亚胺甲基烯丙基和17-亚胺烷基-14-β-羟基-5-β-雄甾烷衍生物：其中符号表示α或β构型或Z或E构型；A代表(CH2)m或-(CH=CH)n-；m表示1至6的整数；n表示1至3的整数；R2表示氢或羟基；R1表示氢、未取代或取代的C2-C4烷基，所述烷基被NR4R5取代，其中R4和R5，可以相同也可以不同，表示氢、C1-C4烷基或R4和R5可以与氮原子一起形成五元或六元杂环环，所述杂环环可以选自氧和氮中的一个或多个杂原子；R3表示NHC(=X)NR6R7或OR8，其中R6和R7，可以相同也可以不同，表示氢、甲基或未取代或取代的C2-C4烷基，所述烷基被NR4R5取代，其中R4和R5具有上述定义的含义；R8表示氢、甲基、C2-C6烷基，未取代或被一个或多个NR4R5或NHC(=NH)NH2取代，其中R4和R5具有上述定义的含义；X表示O、S或NR9；R9表示氢、甲基、C2-C4烷基、C2-C4酰基或苯基，其中C2-C4烷基和C2-C4酰基未取代或被NR4R5取代，其中R4和R5具有上述定义的含义；以及R6、R7和R9，两两取一，可以与它们连接的杂原子一起形成五元、六元或七元的杂环环；或在3位处的α和β异构体的混合物；或A-CH=NR3的Z和E异构体的混合物；或其药学上可接受的盐。该化合物可用于治疗心血管疾病，如心力衰竭和高血压。此外，还公开了一种制备该衍生物的方法，该方法通过将相应的17-烷基或17-甲基烯醛与式H2NNHC(=X)NR6R7或H2NOR8的化合物反应而得到。

  公开号：

  US05583127A1
• 作为产物：
  描述：

  3β,14β-dihydroxy-5β-pregnane-20-nitrile 、 四氢呋喃 在 氮气 、 柠檬酸 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 hemiacetal 作用下， 以 二异丁基氢化铝 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 6.05 g of the title compound (II-b) partially in the internal hemiacetal form的产率得到3β,14β-dihydroxy-5β-androstane-17β-ylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  17-iminomethylalkenyl-5 .beta., 14 .beta.-androstane and 17-iminoalkyl-5

  摘要：

  本发明涉及一种式(I)的17-亚胺甲基烯丙基和17-亚胺烷基-14-β-羟基-5-β-雄甾烷衍生物：其中符号表示α或β构型或Z或E构型；A代表(CH2)m或-(CH=CH)n-；m表示1至6的整数；n表示1至3的整数；R2表示氢或羟基；R1表示氢、未取代或取代的C2-C4烷基，所述烷基被NR4R5取代，其中R4和R5，可以相同也可以不同，表示氢、C1-C4烷基或R4和R5可以与氮原子一起形成五元或六元杂环环，所述杂环环可以选自氧和氮中的一个或多个杂原子；R3表示NHC(=X)NR6R7或OR8，其中R6和R7，可以相同也可以不同，表示氢、甲基或未取代或取代的C2-C4烷基，所述烷基被NR4R5取代，其中R4和R5具有上述定义的含义；R8表示氢、甲基、C2-C6烷基，未取代或被一个或多个NR4R5或NHC(=NH)NH2取代，其中R4和R5具有上述定义的含义；X表示O、S或NR9；R9表示氢、甲基、C2-C4烷基、C2-C4酰基或苯基，其中C2-C4烷基和C2-C4酰基未取代或被NR4R5取代，其中R4和R5具有上述定义的含义；以及R6、R7和R9，两两取一，可以与它们连接的杂原子一起形成五元、六元或七元的杂环环；或在3位处的α和β异构体的混合物；或A-CH=NR3的Z和E异构体的混合物；或其药学上可接受的盐。该化合物可用于治疗心血管疾病，如心力衰竭和高血压。此外，还公开了一种制备该衍生物的方法，该方法通过将相应的17-烷基或17-甲基烯醛与式H2NNHC(=X)NR6R7或H2NOR8的化合物反应而得到。

  公开号：

  US05583127A1

文献信息

• New 17-iminomethylalkenyl-5beta-14beta-androstane and 17-iminoalkyl-5beta-14beta-androstane derivatives active on the cardiovascular system, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0659761A2

  公开（公告）日：1995-06-28

  The present invention provides 17-Iminomethylalkenyl- and 17-iminoalkyl-14β-hydroxy-5β-androstane derivatives of general formula (I): wherein: the symbol means a or configuration or a Z or E configuration; A represents (CH2)m or -(CH = CH)n-; m represents an integer number from 1 to 6; n represents an integer number from 1 to 3. R1 represents hydrogen, C2-C4 alkyl unsubstituted or substituted by NR4R5 wherein R4, R5 which may be the same or different, represent hydrogen, C1-C4 alkyl or R4 and R5 may form, taken together with the nitrogen atom, a five- or six-membered heterocyclic ring optionally containing one or more further heteroatoms selected from oxygen and nitrogen; R2 represents hydrogen or hydroxy; R3 represents NHC(=X)NR6Ry or OR8 wherein R6, R7 which may be the same or different, represent hydrogen, methyl or C2-C4 alkyl unsubstituted or substituted by NR4 R5 wherein R4 and R5 have the previously defined meanings; R8 represents hydrogen; methyl; C2-C6 alkyl, unsubstituted or substituted by one or more NR4R5 or NHC(=NH)NH2, wherein R4 and R5 have the previously defined meanings; X represents O, S or NR9; R9 represents hydrogen, methyl, C2-C4 alkyl, C2-C4 acyl or phenyl, where the C2-C4 alkyl, C2-C4 acyl are unsubstituted or substituted by NR4 R5, wherein R4 and R5 have the previously defined meanings; and R6, R7, R9 taken two by two may form, together with the heteroatoms they are linked to, and where possible, a five- or six- or seven-membered heterocyclic ring.

  本发明提供 通式(I)的17-亚甲基烯基和17-亚氨基烷基-14β-羟基-5β-雄甾烷衍生物： 其中 符号表示或构型或 Z 或 E 构型； A 代表 (CH2)m 或 -(CH = CH)n-； m 代表 1 至 6 的整数； n 代表 1 至 3 的整数。 R1 代表氢、未取代的 C2-C4 烷基或被 NR4R5 取代的 C2-C4 烷基，其中 R4、R5 可以相同或不同，代表氢、C1-C4 烷基或 R4 和 R5 可与氮原子一起形成一个五元或六元杂环，该杂环可任选含有一个或多个选自氧和氮的杂原子； R2 代表氢或羟基； R3 代表 NHC(=X)NR6Ry 或 OR8，其中 R6、R7 可以相同或不同，代表氢、甲基或未取代的 C2-C4 烷基或被 NR4 R5 取代的 C2-C4 烷基，其中 R4 和 R5 具有前面定义的含义； R8 代表氢；甲基；未被一个或多个 NR4R5 取代或取代的 C2-C6 烷基或 NHC(=NH)NH2，其中 R4 和 R5 具有前面定义的含义； X 代表 O、S 或 NR9； R9 代表氢、甲基、C2-C4 烷基、C2-C4酰基或苯基，其中 C2-C4 烷基、C2-C4酰基未被 NR4R5 取代或被 NR4R5 取代，其中 R4 和 R5 具有前面定义的含义；以及 R6、R7、R9 与它们相连的杂原子可组成五元或六元或七元杂环。
• US5583127A
  申请人：——

  公开号：US5583127A

  公开（公告）日：1996-12-10