(S)-Naphthalen-2-yl-phenyl-phosphinic acid 2-(2-iodo-phenyl)-ethyl ester | 184414-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-Naphthalen-2-yl-phenyl-phosphinic acid 2-(2-iodo-phenyl)-ethyl ester
• 英文别名: 2-[2-(2-iodophenyl)ethoxy-phenylphosphoryl]naphthalene
• CAS: 184414-47-9
• 化学式: C₂₄H₂₀IO₂P
• 分子量: 498.3
• InChiKey: JECCFWZTUBCGDB-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Naphthalen-2-yl-phenyl-phosphinic acid 2-(2-iodo-phenyl)-ethyl ester 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以14%的产率得到2-[2-((S)-Naphthalen-2-yl-phenyl-phosphinoyl)-phenyl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  内环限制试验：研究磷 (III) 和磷 (V) 上亲核取代的几何结构

  摘要：

  在内环限制性试验下使用了双标记，以表明在将亚膦酸锂 1 转化为烷氧基膦 8、将亚膦酸锂 2 转化为烷氧基膦 9、将硫代次膦酸锂 3 转化为烷氧基氧化膦 10 时，磷从氧转移到碳和锂硫次膦硼烷 4 到烷氧基膦硼烷 11 以分子内方式进行。在锂硫次膦酸 (R)-5 转化为烷氧基膦 (R)-12、转化锂次膦酸 (S)-6 转化为烷氧基氧化膦 (S)-13 和转化锂硫次膦酸硼烷 (R) 中立体磷的转移)-7 到烷氧基膦硼烷 (R)-14 继续保留磷的立体化学。这些结果排除了这些磷的内环转移的经典串联 SN2 途径和几何等效的串联添加 - 消除途径。磷上这些亲核取代的最可能途径是最初的顶端亲核攻击，然后是假旋转和电...

  DOI：

  10.1021/ja961375g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-O-[2-(o-iodophenyl)ethyl] (2-naphthyl)phenylphosphinite 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到(S)-Naphthalen-2-yl-phenyl-phosphinic acid 2-(2-iodo-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  内环限制试验：研究磷 (III) 和磷 (V) 上亲核取代的几何结构

  摘要：

  在内环限制性试验下使用了双标记，以表明在将亚膦酸锂 1 转化为烷氧基膦 8、将亚膦酸锂 2 转化为烷氧基膦 9、将硫代次膦酸锂 3 转化为烷氧基氧化膦 10 时，磷从氧转移到碳和锂硫次膦硼烷 4 到烷氧基膦硼烷 11 以分子内方式进行。在锂硫次膦酸 (R)-5 转化为烷氧基膦 (R)-12、转化锂次膦酸 (S)-6 转化为烷氧基氧化膦 (S)-13 和转化锂硫次膦酸硼烷 (R) 中立体磷的转移)-7 到烷氧基膦硼烷 (R)-14 继续保留磷的立体化学。这些结果排除了这些磷的内环转移的经典串联 SN2 途径和几何等效的串联添加 - 消除途径。磷上这些亲核取代的最可能途径是最初的顶端亲核攻击，然后是假旋转和电...

  DOI：

  10.1021/ja961375g