7-benzyl-N⁶,3-dimethyladenine | 148679-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-benzyl-N⁶,3-dimethyladenine
• 英文别名: 7-benzyl-N,3-dimethylpurin-6-imine
• CAS: 148679-84-9
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅
• 分子量: 253.307
• InChiKey: NRDYHSNFTTUPEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyl-N⁶,3-dimethyladenine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到7-benzyl-1,2-dihydro-N⁶,3-dimethyladenine
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXV. Preparatory Study for the Syntheses of the Marine Sponge Purines Agelasimines-A and -B: Synthesis and Acetylation of Their N(7)-Benzyl Analogues.

  摘要：

  从 3-甲基腺嘌呤 (10) 到 7-苄基-N6, 3-二甲基腺嘌呤 (1b) 和 7-苄基-1, 2-二氢-1, 3-二甲基腺嘌呤 (2b) 的四步合成路线，被选为模型分别建立了海洋海绵生物碱阿吉拉西明-A (1a) 和阿吉拉西明-B (2a)。涉及的关键步骤是 7-苄基-3-甲基腺嘌呤 (8) 和 7-苄基-1, 2-二氢-3-甲基腺嘌呤 (11) 的区域选择性甲基化。发现1b与乙酸酐在吡啶中反应得到单环咪唑衍生物29b。 2b 的类似乙酰化产生 N6-乙酰基衍生物 20b。当用沸腾的水处理时，20b得到7-苄基-2,3-二甲基次黄嘌呤(21b)和推断为二氢次黄嘌呤衍生物30的化合物。提出了从1b到29b以及从20b到21b和30的可能途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2461
• 作为产物：
  描述：

  7-benzyl-1,2-dihydro-1,3-dimethyladenine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以30%的产率得到7-benzyl-N⁶,3-dimethyladenine
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXV. Preparatory Study for the Syntheses of the Marine Sponge Purines Agelasimines-A and -B: Synthesis and Acetylation of Their N(7)-Benzyl Analogues.

  摘要：

  从 3-甲基腺嘌呤 (10) 到 7-苄基-N6, 3-二甲基腺嘌呤 (1b) 和 7-苄基-1, 2-二氢-1, 3-二甲基腺嘌呤 (2b) 的四步合成路线，被选为模型分别建立了海洋海绵生物碱阿吉拉西明-A (1a) 和阿吉拉西明-B (2a)。涉及的关键步骤是 7-苄基-3-甲基腺嘌呤 (8) 和 7-苄基-1, 2-二氢-3-甲基腺嘌呤 (11) 的区域选择性甲基化。发现1b与乙酸酐在吡啶中反应得到单环咪唑衍生物29b。 2b 的类似乙酰化产生 N6-乙酰基衍生物 20b。当用沸腾的水处理时，20b得到7-苄基-2,3-二甲基次黄嘌呤(21b)和推断为二氢次黄嘌呤衍生物30的化合物。提出了从1b到29b以及从20b到21b和30的可能途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2461

文献信息

• Saito, Tohru; Chikazawa, Jun; Nakamura, Yuko, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 1, p. 143 - 146
  作者：Saito, Tohru、Chikazawa, Jun、Nakamura, Yuko、Fujii, Tozo

  DOI：——

  日期：——
• Saito, Tohru; Chikazawa, Jun; Nakamura, Yuko, Heterocycles, <hi>1993</hi>, vol. 35, # 1, p. 143 - 146
  作者：Saito, Tohru、Chikazawa, Jun、Nakamura, Yuko、Fujii, Tozo

  DOI：——

  日期：——