(1S,5R,6R,7R)-6-[(E)-3,3-ethylenedioxy-4-(2-naphthyloxy)-1-butenyl]-7-hydroxy-2-oxabicyclo[3,3,0]octan-3-one | 59619-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,5R,6R,7R)-6-[(E)-3,3-ethylenedioxy-4-(2-naphthyloxy)-1-butenyl]-7-hydroxy-2-oxabicyclo[3,3,0]octan-3-one
• 英文别名: (3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-[(E)-2-[2-(naphthalen-2-yloxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethenyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 59619-61-3
• 化学式: C₂₃H₂₄O₆
• 分子量: 396.44
• InChiKey: BKNKBTDFASJMBC-WGDIWWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R,7R)-6-[(E)-3,3-ethylenedioxy-4-(2-naphthyloxy)-1-butenyl]-7-hydroxy-2-oxabicyclo[3,3,0]octan-3-one 、 3,4-二氢-2H-吡喃 、 对甲苯磺酸 、 碳酸氢钠 在 ice 、 氩 、 magnesium sulfate 、 dichloromethane diisopropyl ether 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以thus obtaining 204 mg的产率得到(1S,5R,6R,7R)-6-[(E)-3,3-Ethylenedioxy-4-(2-naphthyloxy)-1-butenyl]-7-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2-oxabicyclo-[3,3,0]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  15-Ethylenedioxy-prostanoic acid derivatives and esters thereof and

  摘要：

  化合物的公式为##STR1##其中R.sub.1是氢原子，1-10个碳原子的烷基，芳基或--CH.sub.2 --U--V，其中U是直接键，羰基或羰氧基，V是苯基或取代苯基，例如被苯基，1-2个碳原子的烷氧基或卤素原子中的至少一个取代的苯基; R.sub.2和R.sub.3中的一个是羟基，另一个是氢原子或R.sub.2和R.sub.3共同是一个氧原子; A是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --或trans--CH.dbd.CH; B是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --或cis--CH.dbd.CH; D和E共同是一个直接键，或D是1-5个碳原子的脂肪基，E是一个氧或硫原子; R.sub.4是1-10个碳原子的烷基，1-5个碳原子的烷基被非取代或取代的芳基取代，非取代或取代的芳基，或苯二氧杂环-2-基-; X--Y是##STR2##当R.sub.2和R.sub.3中的一个是羟基，另一个是氢原子时，或X--Y是##STR3##或--CH.dbd.CH--当R.sub.2和R.sub.3共同是一个氧原子时; 当R.sub.1是氢原子时，与碱的生理可接受的盐具有类似但更强和持久的活性谱，比相应的天然前列腺素更强。

  公开号：

  US04088775A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6R,7R)-6-[(E)-3,3-ethylenedioxy-4-(2-naphthyloxy)-1-butenyl]-7-benzoyloxy-2-oxabicyclo[3,3,0]octan-3-one 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,5R,6R,7R)-6-[(E)-3,3-ethylenedioxy-4-(2-naphthyloxy)-1-butenyl]-7-hydroxy-2-oxabicyclo[3,3,0]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  15-Ethylenedioxy-prostanoic acid derivatives and esters thereof and

  摘要：

  化合物的公式为 ##STR1## 其中R.sub.1是氢原子，1-10个碳原子的烷基，芳基或--CH.sub.2 --U--V，其中U是直接键，羰基或羰氧基，而V是苯基或取代苯基，例如被至少一个苯基，1-2个碳原子的烷氧基或卤素原子所取代；R.sub.2 和R.sub.3 中的一个是羟基，另一个是氢原子，或者R.sub.2 和R.sub.3 共同为氧原子；A是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --或trans--CH.dbd.CH；B是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --或cis--CH.dbd.CH；D和E共同为直接键，或者D是1-5个碳原子的烷基，E是氧原子或硫原子；R.sub.4是1-10个碳原子的烷基，1-5个碳原子的烷基被未取代或取代的芳基所取代，未取代或取代的芳基，或苯并[1,4]二氧杂环-2-基；X--Y是##STR2##当R.sub.2 和R.sub.3 中的一个是羟基，另一个是氢原子，或者X--Y是##STR3##或--CH.dbd.CH--当R.sub.2 和R.sub.3 共同为氧原子；当R.sub.1是氢原子时，与碱的生理可接受盐具有类似但更强和持续时间更长的活性谱，类似于相应的天然前列腺素。

  公开号：

  US04088775A1

文献信息

• US4088775A
  申请人：——

  公开号：US4088775A

  公开（公告）日：1978-05-09