(+/-) (2,5)-trans-5-methyl-2-(2',5'-dimethoxyphenyl)-5-pentanolide | 139622-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-) (2,5)-trans-5-methyl-2-(2',5'-dimethoxyphenyl)-5-pentanolide
• 英文别名: (3S,6R)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-6-methyloxan-2-one
• CAS: 139622-52-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: LYMMGJICMWBNHF-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-) methyl (2,5)-anti-2-(2',5'-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-(3E)-hexenoate 生成 (+/-) (2,5)-trans-5-methyl-2-(2',5'-dimethoxyphenyl)-5-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  A facile chemoenzymatic route to enantiomerically pure 4,5-disubstituted-2-hexenoate derivatives.

  摘要：

  在BF3.Et20存在下，4,5-环氧-2-己烯酸酯与各种亲核试剂反应主要生成(4,5)-5-羟基-4-取代化合物。其中，(±)-(4,5)-反式-5-羟基-4-噻吩氧基酯17在Alcaligenes sp.来源的脂肪酶"PL 266"存在下与酰化试剂进行对映选择性酯化反应，定量地生成(4S,5R)-5-乙酰氧基酯20和(4R,5S)-17。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3094

文献信息

• A Facile Chemoenzymatic Route to Optically Active 4,5-Disubstituted-2E-hexenoate Derivatives. I.
  作者：Hiroyuki AKITA、Isao UMEZAWA、Michika TAKANO、Chiiko OHYAMA、Hiroko MATSUKURA、Takeshi OHISHI

  DOI：10.1248/cpb.41.55

  日期：——

  The reaction of (±) methyl 4, 5-trans-epoxy-2E-hexenoate (2) with aromatic nucleophiles having an electrondonating group in the presence of BF3·Et2O gave the 4, 5-anti-5-hydroxy-4- or/and 2, 5-anti-5-hydroxy-2-substituted products. The 5-acetates of the 4, 5-anti-4-substitution products were subjected to enantioselective hydrolysis with lipase to provide the optically acitive 4, 5-disubstituted 2-hexenoate derivatives.

  在BF3·Et2O存在下，(±)甲基4, 5-反式环氧-2E-己烯酸酯(2)与带有供电子基团芳香亲核试剂反应，生成4, 5-反式-5-羟基-4-或/和2, 5-反式-5-羟基-2-取代产物。4, 5-反式-4-取代产物的5-乙酸酯经脂肪酶手性水解，得到光学活性的4, 5-双取代2-己烯酸酯衍生物。