2--4-oxo-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine 3-carboxaldehyde | 174317-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2--4-oxo-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine 3-carboxaldehyde
• 英文别名: 2--4-oxo-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carbaldehyde；N-(3-formyl-4-oxopyrido[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 174317-57-8
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 369.401
• InChiKey: JDLIGFJMOGFNQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2--4-oxo-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine 3-carboxaldehyde 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 5-benzenesulfonyl-12-oxo-2,5-diphenyl-2,3,3a,4,5,12-hexahydropyrazolo<3',4':4,5>pyrido<2,3-b>pyrido<1,2-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  在杂环系统外围的分子内1，3-偶极环加成。第3部分。吡啶和吡啶并[1,2- a ]嘧啶体系外围的-偶氮甲亚胺亚胺异构化反应

  摘要：

  2-（烷-2-烯基氨基）-4-氧代-4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-3-甲醛和4-（烷-2-烯基氨基）-1,6-二甲基-的苯hydr对2-氧-1,2-二氢吡啶-3-甲醛进行热诱导的1,3-偶极环加成反应，从而在极其温和的条件下生成稠合的吡唑烷衍生物和吡唑啉衍生物的混合物。对于观察到的-偶氮甲亚胺亚胺的异构化，我们提出了一种分子内辅助过程，类似于在这些系统中进行肟-硝基-亚硝基异构化的过程。分子内质子从质子化的烯基氨基和/或羰基部分转移至亚胺氮促进了偶氮甲亚胺亚胺中间体的生成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00949-3
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 2-allylamino-4-oxopyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 生成 2--4-oxo-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine 3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过分子内亚胺和羰基烯反应，在吡啶酮和吡啶并[1,2- a ]嘧啶酮体系的周围形成容易且立体选择性的氮杂环丁烷环

  摘要：

  2-（烷-2-烯基氨基）-4-氧代-4 H-吡啶基[1,2 - a ]嘧啶3-羧醛（9）的N-烷基和N-芳基亚胺的热反应得到吡啶基[1' ，2'：1,2] pyrimido [4,5- b ]氮杂11-14的产量好至极好。类似地，4-（烷-2-烯基氨基）-1,6-二甲基-2-氧代-1 H-吡啶3-甲醛（15）的亚胺提供了吡啶并[4,3- b ] a烷16和2,4 -ethanopyrido [4,3- d ] pyrimidines 17取决于反应条件，后者是氮杂ze 16的副产物。在适当的溶剂中加热醛15，也得到2，4-乙基吡啶并[4，3- d ] [1，3]恶嗪18。另一方面，醛9的热反应以良好的总产率得到了吡啶并嘧啶并氮杂ze庚因20和12，13-乙基吡啶并[1'，2'：1,2，]嘧啶并[5，4- b ] ]并庚烷21。这些氮杂环的形成可以认为是杂环系统外围的分子内亚胺和羰基烯反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00771-5