p-Nitrobenzyl (4RS,5RS,6RS)-4-benzoyloxy-3-chloro-3-ethylsulphinyl-6-methyl-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate | 137439-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-Nitrobenzyl (4RS,5RS,6RS)-4-benzoyloxy-3-chloro-3-ethylsulphinyl-6-methyl-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (4R,5R,6R)-4-benzoyloxy-3-chloro-3-ethylsulfinyl-6-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 137439-99-7
• 化学式: C₂₄H₂₃ClN₂O₈S
• 分子量: 534.974
• InChiKey: SKMZYKHWOIDZJK-QXYMVMINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Nitrobenzyl (4RS,5RS,6RS)-4-benzoyloxy-3-chloro-3-ethylsulphinyl-6-methyl-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到p-Nitrobenzyl (4RS,5RS,6RS)-4-benzoyloxy-3-ethylsulphinyl-6-methyl-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  橄榄酸类似物。第9部分。取代的氮杂环丁酮的烯丙基氧化官能化：某些4-酰氧基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯的合成

  摘要：

  夏普勒斯氧化（卜吨Ò 2 H，的SeO 2）所述受保护的氮杂环丁酮烯丙基7，得到烯丙基醇8将其转化为5,6-反式-4α-acetoxyolivanic酸衍生物16。甲硅烷基化的7-氮杂双环[4.2.0] oct-3-enes 17b，c的Kharasch-Sosnovsky苯甲酰氧基化反应（PhCO 3 Bu t，CuCl，PhH，热）除其他外，还提供了烯丙基苯甲酸酯18b，c和21b，c。这些是5,6-顺式的合成前体-橄榄酸类似物23和26，其分别含有8和4α-苯甲酰氧基。

  DOI：

  10.1039/p19910002399
• 作为产物：
  描述：

  p-Nitrobenzyl (2RS,3SR,4SR,5SR,6SR)-4-benzoyloxy-3-ethylthio-6-methyl-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate 在 吡啶 、 2,3-二氯碘苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到p-Nitrobenzyl (4RS,5RS,6RS)-4-benzoyloxy-3-chloro-3-ethylsulphinyl-6-methyl-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  橄榄酸类似物。第9部分。取代的氮杂环丁酮的烯丙基氧化官能化：某些4-酰氧基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯的合成

  摘要：

  夏普勒斯氧化（卜吨Ò 2 H，的SeO 2）所述受保护的氮杂环丁酮烯丙基7，得到烯丙基醇8将其转化为5,6-反式-4α-acetoxyolivanic酸衍生物16。甲硅烷基化的7-氮杂双环[4.2.0] oct-3-enes 17b，c的Kharasch-Sosnovsky苯甲酰氧基化反应（PhCO 3 Bu t，CuCl，PhH，热）除其他外，还提供了烯丙基苯甲酸酯18b，c和21b，c。这些是5,6-顺式的合成前体-橄榄酸类似物23和26，其分别含有8和4α-苯甲酰氧基。

  DOI：

  10.1039/p19910002399