1-<<2-(benzoyloxy)ethoxy>methyl>-6-(phenylthio)uracil | 125057-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-<<2-(benzoyloxy)ethoxy>methyl>-6-(phenylthio)uracil
• 英文别名: 1-[(2-benzoyloxyethoxy)methyl]-6-phenylthiouracil；2-[(2,4-Dioxo-6-phenylsulfanylpyrimidin-1-yl)methoxy]ethyl benzoate
• CAS: 125057-25-2
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 398.439
• InChiKey: IQTJUQPRRFUXDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<<2-(benzoyloxy)ethoxy>methyl>-6-(phenylthio)uracil 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1-<<2-(benzoyloxy)ethoxy>methyl>-6-(phenylthio)-4-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）的2-，3-和4-取代的类似物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  一种新的抗HIV-1药物铅的类似物，即1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT），其中C-2，N-3或C-4位置被合成。这些涉及2-硫胸腺嘧啶（11），2-硫尿嘧啶（12），4-硫胸腺嘧啶（17），4-硫尿嘧啶（18），5-甲基胞嘧啶（27）和胞嘧啶（28）衍生物。还进行了HEPT的N-3-取代的衍生物（29和30）的制备。在这些类似物中，化合物11对HIV-1 HTLV-IIIB菌株表现出优异的活性，EC50值为0.98 microM，比HEPT强7倍。化合物11中5-甲基的去除导致活性的完全丧失。其他化合物未显示任何抗HIV-1活性。发现4-硫代衍生物17和18具有相当的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00108a023
• 作为产物：
  描述：

  1-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-6-(phenylthio)uracil 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-<<2-(benzoyloxy)ethoxy>methyl>-6-(phenylthio)uracil
  参考文献：
  名称：

  1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）的2-，3-和4-取代的类似物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  一种新的抗HIV-1药物铅的类似物，即1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT），其中C-2，N-3或C-4位置被合成。这些涉及2-硫胸腺嘧啶（11），2-硫尿嘧啶（12），4-硫胸腺嘧啶（17），4-硫尿嘧啶（18），5-甲基胞嘧啶（27）和胞嘧啶（28）衍生物。还进行了HEPT的N-3-取代的衍生物（29和30）的制备。在这些类似物中，化合物11对HIV-1 HTLV-IIIB菌株表现出优异的活性，EC50值为0.98 microM，比HEPT强7倍。化合物11中5-甲基的去除导致活性的完全丧失。其他化合物未显示任何抗HIV-1活性。发现4-硫代衍生物17和18具有相当的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00108a023

文献信息

• 6-substituted acyclopyrimidine nucleoside derivatives and antiviral
  申请人：Mitsubishi Kasei Corporation

  公开号：US05112835A1

  公开（公告）日：1992-05-12

  6-substitutted acyclopyrimidine nucleoside derivatives represented by the following general formula I: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen or halogen atom or a group of alkyl, alkenyl, alkynyl, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, arylcarbonylalkyl, arylthio or aralkyl; R.sup.2 represents a group of arylthio, alkylthio, cycloalkylthio, aryl sulfoxide, alkyl sulfoxide, cycloalkyl sulfoxide, alkenyl, alkynyl, aralkyl, arylcarbonyl, arylcarbonylalkyl or aryloxy; R.sup.3 represents a hydroxyalkyl group of which alkyl portion may contain an oxygen atom; X represents an oxygen or sulfur atom or amino group; Y represents an oxygen or sulfur atom; and A represents .dbd.N-- or --NH-- or pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation and antiviral agents containing them as active ingredients.

  6-取代的环状嘧啶核苷衍生物，其代表以下通式I：##STR1## 其中R.sup.1代表氢或卤素原子或烷基、烯基、炔基、烷基甲酸基、芳基甲酸基、芳基甲酸烷基、芳基硫或芳烷基；R.sup.2代表芳基硫、烷基硫、环烷基硫、芳基亚砜、烷基亚砜、环烷基亚砜、烯基、炔基、芳烷基、芳基甲酸、芳基甲酸烷基或芳氧基；R.sup.3代表羟基烷基，其中烷基部分可含氧原子；X代表氧或硫原子或氨基；Y代表氧或硫原子；A代表.dbd.N--或--NH--或其药物可接受的盐，其制备过程以及含有它们作为活性成分的抗病毒剂。
• TANAKA, HIROMICHI;BABA, MASANORI;UBASAWA, MASARU;TAKASHIMA, HIDEAKI;SEKIY+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1394-1399
  作者：TANAKA, HIROMICHI、BABA, MASANORI、UBASAWA, MASARU、TAKASHIMA, HIDEAKI、SEKIY+

  DOI：——

  日期：——
• 6-SUBSTITUTED ACYCLICPYRIMIDINE NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND ANTIVIRAL AGENTS CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENTS
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP0371139B1

  公开（公告）日：1994-10-12
• US5112835A
  申请人：——

  公开号：US5112835A

  公开（公告）日：1992-05-12