7-[(2R,4S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-fluoro-tetrahydro-furan-2-yl]-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 126360-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-[(2R,4S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-fluoro-tetrahydro-furan-2-yl]-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,3S,5R)-5-(4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3-fluorooxolan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 126360-45-0
• 化学式: C₂₇H₂₉ClFN₃O₂Si
• 分子量: 510.083
• InChiKey: VCATXKWYFJBCKG-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(2R,4S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-fluoro-tetrahydro-furan-2-yl]-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 7-(2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-双脱氧-3'-氟丁香苷和相关的双脱氧核糖核苷：。通过2'-脱氧-3'-氧杂呋喃呋喃糖苷中间体进行合成和构象研究

  摘要：

  描述了未知的2'-脱氧-D-苏-tubercidin（1b）和2'，3'-dideoxy-3'-fluorotubercidin（2）以及相关核苷9a，b和10b的有效合成。4-氯-7-（2-脱氧β-D-的反应赤-pentofuranosyl）-7- ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶（5）和（叔丁基）二苯基甲硅烷氯化物，得到6这给了3'-酮核苷7在C（3'）氧化时。立体选择性NaBH 4还原（8），然后用Bu 4 NF（去保护基）脱保护。9a）和C（6）处的亲核取代得到1b以及7-deaza-2'-deoxy-D- threo - inosine（9b）。的4-氯-7- {2-脱氧-5-甲磺酰化ö - [（叔丁基）二苯基甲硅烷]-β-D-苏式-pentofuranosyl} -7 ħ吡咯并[2,3- d ] -嘧啶（8），用Bu 4 NF（12a）和4-卤素置换处理得到2'，3'-dideh

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720527
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-7-<2-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-β-D-glycero-pentofuranos-3-ulosyl>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-[(2R,4S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-fluoro-tetrahydro-furan-2-yl]-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-双脱氧-3'-氟丁香苷和相关的双脱氧核糖核苷：。通过2'-脱氧-3'-氧杂呋喃呋喃糖苷中间体进行合成和构象研究

  摘要：

  描述了未知的2'-脱氧-D-苏-tubercidin（1b）和2'，3'-dideoxy-3'-fluorotubercidin（2）以及相关核苷9a，b和10b的有效合成。4-氯-7-（2-脱氧β-D-的反应赤-pentofuranosyl）-7- ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶（5）和（叔丁基）二苯基甲硅烷氯化物，得到6这给了3'-酮核苷7在C（3'）氧化时。立体选择性NaBH 4还原（8），然后用Bu 4 NF（去保护基）脱保护。9a）和C（6）处的亲核取代得到1b以及7-deaza-2'-deoxy-D- threo - inosine（9b）。的4-氯-7- {2-脱氧-5-甲磺酰化ö - [（叔丁基）二苯基甲硅烷]-β-D-苏式-pentofuranosyl} -7 ħ吡咯并[2,3- d ] -嘧啶（8），用Bu 4 NF（12a）和4-卤素置换处理得到2'，3'-dideh

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720527