(E)-β-(4-methoxy-2-methylthio-6-methylpyrimidin-5-yl)acrylic acid | 119923-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-β-(4-methoxy-2-methylthio-6-methylpyrimidin-5-yl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(4-methoxy-6-methyl-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 119923-29-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 240.283
• InChiKey: FCOSDGSUZMYWJS-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-β-(4-methoxy-2-methylthio-6-methylpyrimidin-5-yl)acrylic acid 、 L-蛋氨酸甲酯盐酸盐 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KANATOMO, SHOICHI;WADA, AKIMORI;HAMAOKA, YUKA;NAGAI, SOTOO;FUKUDA, SHIZUO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N1, C. 4421-4425

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(4-methoxy-6-methyl-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)prop-2-enoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(E)-β-(4-methoxy-2-methylthio-6-methylpyrimidin-5-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sparsomycin analogs. V. Synthesis and antitumor activity of (E)-.BETA.-(pyrimidin-5-yl)acrylamides.

  摘要：

  作为散索霉素类似物，合成了各种（E）-β-（嘧啶-5-基）丙烯酰胺（4和5），并研究了化学结构与抗肿瘤活性之间的关系。合成过程包括使用异丁基氯甲酸酯，通过混合酸酐法将适当的酸（3）和甲基蛋氨酸（L和D异构体）缩合。通过[甲基-3H]胸苷掺入试验对小鼠白血病L5178Y细胞进行体外抗肿瘤活性研究。嘧啶环上2或6位没有取代基的化合物4b、4f、g、5b和5f、g抑制掺入50%所需的浓度（μg/ml）特别高。因此，尽管烷氧基作为取代基的变化几乎不影响活性，但此类取代基增强了抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4421

文献信息

• KANATOMO, SHOICHI;WADA, AKIMORI;HAMAOKA, YUKA;NAGAI, SOTOO;FUKUDA, SHIZUO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N1, C. 4421-4425
  作者：KANATOMO, SHOICHI、WADA, AKIMORI、HAMAOKA, YUKA、NAGAI, SOTOO、FUKUDA, SHIZUO+

  DOI：——

  日期：——
• Sparsomycin analogs. V. Synthesis and antitumor activity of (E)-.BETA.-(pyrimidin-5-yl)acrylamides.
  作者：SHOICHI KANATOMO、AKIMORI WADA、YUKA HAMAOKA、SOTOO NAGAI、SHIZUO FUKUDA、MOTOHIRO TANAKA、TAKUMA SASAKI

  DOI：10.1248/cpb.36.4421

  日期：——

  Various (E)-β-(pyrimidin-5-yl) acrylamides (4 and 5) were synthesized as sparsomycin analogs, and the relationship between chemical structure and antitumor activity was examined.Synthesis involved condensation of appropriate acids (3) and methyl methioninate (L and D isomers) by the mixed anhydride method using isobutyl chlorocarbonate.The antitumor activity was studied by [methyl-3H] thymidine incorporation assay with mouse leukemia L5178Y cells in vitro.The concentrations in μg/ml required for 50% inhibition of incorporation by compounds 4b, 4f, g, 5b, and 5f, g, which have no substituent at the 2 or 6 position on pyrimidine ring, were particularly high. Thus, such substituents enhanced antitumor activity, although the activity was almost uninfluenced by changes of the alkoxy group as a substituent.

  作为散索霉素类似物，合成了各种（E）-β-（嘧啶-5-基）丙烯酰胺（4和5），并研究了化学结构与抗肿瘤活性之间的关系。合成过程包括使用异丁基氯甲酸酯，通过混合酸酐法将适当的酸（3）和甲基蛋氨酸（L和D异构体）缩合。通过[甲基-3H]胸苷掺入试验对小鼠白血病L5178Y细胞进行体外抗肿瘤活性研究。嘧啶环上2或6位没有取代基的化合物4b、4f、g、5b和5f、g抑制掺入50%所需的浓度（μg/ml）特别高。因此，尽管烷氧基作为取代基的变化几乎不影响活性，但此类取代基增强了抗肿瘤活性。