N-6-Benzoyl-9-(2'-deoxy-3',4'-di-O-benzoyl-β-D-ribopyranosyl)adenine | 138373-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-6-Benzoyl-9-(2'-deoxy-3',4'-di-O-benzoyl-β-D-ribopyranosyl)adenine
• 英文别名: [(2R,4S,5R)-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-5-benzoyloxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 138373-38-3
• 化学式: C₃₁H₂₅N₅O₆
• 分子量: 563.569
• InChiKey: OHOXBSBBONYXBE-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-6-Benzoyl-9-(2'-deoxy-3',4'-di-O-benzoyl-β-D-ribopyranosyl)adenine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到9-(2-Deoxy-beta-D-erythro-pentopyranosyl)-adenine
  参考文献：
  名称：

  SnCl 4与TiCl 4介导的N-6-苯甲酰腺嘌呤与过苯甲酰化的2-脱氧吡喃糖之间的偶联：在某些同手性无环和碳环核苷酸的合成中的应用

  摘要：

  根据偶联剂SnCl 4或TiCl 4的性质，1,3,4-三-苯甲酰基2-脱氧核糖吡喃糖和被硅烷基化的N-6-苯甲酰腺嘌呤以两种不同的区域选择性方式反应。前一种路易斯酸产生N-9个核苷的异头混合物，而后者主要提供3'-脱氧3'-（N-6-苯甲酰基-9-腺苷基）糖基。这两个系列的衍生物构成用于制备同手性无环和碳环核苷酸的有用的合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96048-x
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基腺嘌呤 、 1,3,4-Tri-O-benzoyl-2-deoxy-α,β-D-ribopyranose 在 四氯化锡 作用下， 生成 N-6-Benzoyl-9-(2'-deoxy-3',4'-di-O-benzoyl-β-D-ribopyranosyl)adenine 、 N-6-Benzoyl-9-(2'-deoxy-3',4'-di-O-benzoyl-α-D-ribopyranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  SnCl 4与TiCl 4介导的N-6-苯甲酰腺嘌呤与过苯甲酰化的2-脱氧吡喃糖之间的偶联：在某些同手性无环和碳环核苷酸的合成中的应用

  摘要：

  根据偶联剂SnCl 4或TiCl 4的性质，1,3,4-三-苯甲酰基2-脱氧核糖吡喃糖和被硅烷基化的N-6-苯甲酰腺嘌呤以两种不同的区域选择性方式反应。前一种路易斯酸产生N-9个核苷的异头混合物，而后者主要提供3'-脱氧3'-（N-6-苯甲酰基-9-腺苷基）糖基。这两个系列的衍生物构成用于制备同手性无环和碳环核苷酸的有用的合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96048-x