(1R,2R,4R,8aR)-1-Acetyl-4-bromo-5,8a-dimethyl-6-oxo-2-((R)-1-trimethylsilanylethynyl-but-3-enyl)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2-carbonitrile | 134827-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,2R,4R,8aR)-1-Acetyl-4-bromo-5,8a-dimethyl-6-oxo-2-((R)-1-trimethylsilanylethynyl-but-3-enyl)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2-carbonitrile
• 英文别名: (1R,2R,4R,8aR)-1-acetyl-4-bromo-5,8a-dimethyl-6-oxo-2-[(3R)-1-trimethylsilylhex-5-en-1-yn-3-yl]-3,4,7,8-tetrahydro-1H-naphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 134827-07-9
• 化学式: C₂₄H₃₂BrNO₂Si
• 分子量: 474.513
• InChiKey: QVBLCXQDZZAPLX-QENKCHOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R,8aR)-1-Acetyl-4-bromo-5,8a-dimethyl-6-oxo-2-((R)-1-trimethylsilanylethynyl-but-3-enyl)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2-carbonitrile 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到(1R,2R,8aR)-1-acetyl-5,8a-dimethyl-6-oxo-2-[(3R)-1-trimethylsilylhex-5-en-1-yn-3-yl]-7,8-dihydro-1H-naphthalene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  对 bruceantin 的合成研究。第 2 部分。 五环中间体的合成

  摘要：

  在 quassinoid bruceantin (2) 的合成方法中，通过二价阴离子烷基化获得的关键中间体 8 已通过 ABDC 成环策略转化为五环中间体 33。该路线涉及的关键步骤如下：独特的酸催化环化，19→20；分子内迈克尔反应，24 → 28；和烯丙基亚砜 [2,3]-sigmatropic 重排以引入轴向 C12 醇，31 → 33。关键词：bruceantin，类黄酮，环化，亚砜，sigmatropic 重排。

  DOI：

  10.1139/v91-107
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,8aS)-1-Acetyl-6-ethoxy-5,8a-dimethyl-2-((S)-1-trimethylsilanylethynyl-but-3-enyl)-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-naphthalene-2-carbonitrile 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到(1R,2R,4R,8aR)-1-Acetyl-4-bromo-5,8a-dimethyl-6-oxo-2-((R)-1-trimethylsilanylethynyl-but-3-enyl)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  对 bruceantin 的合成研究。第 2 部分。 五环中间体的合成

  摘要：

  在 quassinoid bruceantin (2) 的合成方法中，通过二价阴离子烷基化获得的关键中间体 8 已通过 ABDC 成环策略转化为五环中间体 33。该路线涉及的关键步骤如下：独特的酸催化环化，19→20；分子内迈克尔反应，24 → 28；和烯丙基亚砜 [2,3]-sigmatropic 重排以引入轴向 C12 醇，31 → 33。关键词：bruceantin，类黄酮，环化，亚砜，sigmatropic 重排。

  DOI：

  10.1139/v91-107