4,5,7-trichloro-1,3,6-trihydroxy-8-methyl-9H-xanthen-9-one | 68048-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4,5,7-trichloro-1,3,6-trihydroxy-8-methyl-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 2,4,5-Trichloro-3,6,8-trihydroxy-1-methylxanthen-9-one
• CAS: 68048-38-4
• 化学式: C₁₄H₇Cl₃O₅
• 分子量: 361.566
• InChiKey: FQWPRMRWVYNNSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4'-benzyloxycarbonyl-2'-chloro-3',5'-dihydroxyphenoxy)-3,5-dichloro-4-methoxy-6-methylbenzoic acid 在 氢氧化钾 、 三氯化硼 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 4,5,7-trichloro-1,3,6-trihydroxy-8-methyl-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Xanthones. 2,4,7-Trichloronorlichexanthone and 4,5,7-Trichloronorlichexanthone, Two New Lichen Xanthones

  摘要：

  在关键步骤中，通过对适当取代的副酮进行斯迈尔斯重排，开发出了一种新的去甲黄酮（1,3,6-三羟基-8-甲基-9H-氧杂蒽-9-酮）衍生物的合成路线。用这种方法制备了 2,4,7-三氯orlichexanthone（22）和 4,5,7-三氯orlichexanthone（29）。前一种氧杂蒽酮（22）被证明是地衣 Lecanora sulphurata 和 L. flavo-pallescens 的一种成分，而后一种氧杂蒽酮（29）则是 Micarea austroternaria var.

  DOI：

  10.1071/ch9901745

文献信息

• Sundholm,E.G., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1979, vol. 33, p. 475 - 482
  作者：Sundholm,E.G.

  DOI：——

  日期：——
• ELIX, JOHN A.;JIANG, HUI;WARDLAW, JUDITH H., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N0, C. 1745-1758
  作者：ELIX, JOHN A.、JIANG, HUI、WARDLAW, JUDITH H.

  DOI：——

  日期：——
• A New Synthesis of Xanthones. 2,4,7-Trichloronorlichexanthone and 4,5,7-Trichloronorlichexanthone, Two New Lichen Xanthones
  作者：JA Elix、H Jiang、JH Wardlaw

  DOI：10.1071/ch9901745

  日期：——

  A new synthetic route to norlichexanthone (1,3,6-trihydroxy-8-methyl- 9H-xanthen-9-one) derivatives has been developed by using a Smiles rearrangement of an appropriately substituted depside in the key step. 2,4,7-Trichloronorlichexanthone (22) and 4,5,7- trichloronorlichexanthone (29) have been prepared by this method. The former xanthone (22) was shown to be a constituent of the lichens Lecanora sulphurata and L. flavo-pallescens and the latter (29) a constituent of Micarea austroternaria var. isabellina.

  在关键步骤中，通过对适当取代的副酮进行斯迈尔斯重排，开发出了一种新的去甲黄酮（1,3,6-三羟基-8-甲基-9H-氧杂蒽-9-酮）衍生物的合成路线。用这种方法制备了 2,4,7-三氯orlichexanthone（22）和 4,5,7-三氯orlichexanthone（29）。前一种氧杂蒽酮（22）被证明是地衣 Lecanora sulphurata 和 L. flavo-pallescens 的一种成分，而后一种氧杂蒽酮（29）则是 Micarea austroternaria var.