15β-Carboxymethyltestosterone | 85234-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 15β-Carboxymethyltestosterone
• 英文别名: 2-[(8R,9S,10R,13S,14S,15S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-15-yl]acetic acid
• CAS: 85234-14-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: JEFNUUSOAVNJKC-WPCJYRINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <¹²⁵I>-Iodohistamine 、 15β-Carboxymethyltestosterone 在 sodium hydroxide 、 三正丁胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 15β-<2-(<¹²⁵I>Iodoimidazol-4'-yl)ethylcarbamoyl>methyltestosterone
  参考文献：
  名称：

  Characteristics of anti-testosterone antisera produced by bovine serum albumin conjugates of 15.ALPHA.- and 15.BETA.-carboxymethyltestosterone: Use of (125I)iodinated tracers.

  摘要：

  将[125I]碘代组胺与相应的15α-和15β-羧甲基睾酮（15α-和15β-CMT）、睾酮-3-（O-羧甲基）肟（T-3-CMO）和睾酮-17β-半琥珀酸盐（T-17-HS）结合，测试每种睾酮-[125I]碘代组胺衍生物作为睾酮免疫分析中放射性示踪剂的有效性。在用兔产生的抗15α-和15β-CMT抗血清与15α-和15β-CMT-牛血清白蛋白（BSA）结合物结合时，与含氚化睾酮（T-3H）的抗血清相比，含15α-和15β-CMT-[125I]碘代示踪剂的抗血清灵敏度较低，特异性也较低。另一方面，与T-3H相比，含T-3-CMO-[125I]碘代示踪剂的抗血清对5α-二氢睾酮（5α-DHT）的灵敏度高，但特异性低。T-17-HS-[125I]碘代示踪剂不与抗血清结合。在用兔产生的抗

  DOI：

  10.1248/cpb.38.951
• 作为产物：
  描述：

  15β-bis(ethoxycarbonyl)methyl-4-androstene-3,17-dione 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 15β-Carboxymethyltestosterone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses OF 15α- and 15β-carboxymethyltestosterone bovine serum albumin conjugates: Characteristics of the antisera to testosterone

  摘要：

  Syntheses of 15 alpha- and 15 beta-carboxymethyltestosterone (15 alpha- and 15 beta-CMT) were investigated in order to prepare testosterone-bovine serum albumin conjugates for radioimmunoassays of testosterone. A mixture of 15 alpha- and 15 beta-bis(ethoxycarbonyl)methyl-3 beta-hydroxy-5-androsten-17-one (IIa and IIb) obtained by a reaction of 3 beta-hydroxy-5,15-androstadien-17-one (I) and sodium diethyl malonate was oxidized to afford a mixture of 15 alpha- and 15 beta-bis(ethoxycarbonyl)methyl-4-androstene-3, 17-dione (Va and Vb). After the separation by silica gel chromatography, each epimer obtained was hydrolyzed by acid, followed by decarboxylation, and selective reduction of the 17-ketone to give 15 alpha- and 15 beta-CMT. The antisera, generated in rabbits by immunization with the bovine serum albumin (BSA) conjugates of 15 alpha- and 15 beta-CMT, respectively, exhibited high specificity for testosterone.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(82)90037-x

文献信息

• MIYAKE, YOSHINORI;SHIGETOSHI, MINORU;KOJIMA, MASAHARU, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 951-955
  作者：MIYAKE, YOSHINORI、SHIGETOSHI, MINORU、KOJIMA, MASAHARU

  DOI：——

  日期：——