6-methyl-6-hydroxymethyl-2-piperidone | 127274-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6-methyl-6-hydroxymethyl-2-piperidone
• 英文别名: 6-(hydroxymethyl)-6-methylpiperidin-2-one
• CAS: 127274-93-5
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: BXPUUCFMRWKGQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-6-hydroxymethyl-2-piperidone 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 117.17h， 生成 1-heptyl-6-formyl-6-methyl-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  新的8-氮杂前列腺素的合成†

  摘要：

  描述了使用2-碳乙氧基环戊酮作为起始原料合成新的8-氮杂前列腺素的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260338
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-6-carbethoxy-2-piperidone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到6-methyl-6-hydroxymethyl-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  新的8-氮杂前列腺素的合成†

  摘要：

  描述了使用2-碳乙氧基环戊酮作为起始原料合成新的8-氮杂前列腺素的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260338

文献信息

• Tethered Aminohydroxylation (TA) Reaction of Amides
  作者：Timothy J. Donohoe、Cedric K. A. Callens、Amber L. Thompson

  DOI：10.1021/ol900631y

  日期：2009.6.4

  The first examples of amide-tethered aminohydroxylation reactions, catalyzed by osmium, showing that the use of N−O-based reoxidants are essential for success, are reported. The system that is described is compatible with a variety of different alkene substitution patterns and ring sizes and works with low loadings in both cyclic and acyclic systems. The levels of diastereoselectivity that were observed

  据报道，催化的酰胺束缚的氨基羟基化反应的第一个例子表明，使用基于N-O的再氧化剂对成功至关重要。所描述的系统与多种不同的烯烃取代方式和环大小兼容，并且在环状和非环状系统中均以低负荷运行。对于在有机合成中使用立体选择性TA反应而言，对于在烯丙基和烯丙基位置上的取代基都观察到的非对映选择性水平很好。
• BIAGGIO, FRANCISCO C.;BARREIRO, ELIEZER J., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 725-728
  作者：BIAGGIO, FRANCISCO C.、BARREIRO, ELIEZER J.

  DOI：——

  日期：——